Question

【化学--选修5有机化学基础】
带有支链的某烃A的分子式为C₆H₁₄，若烃A的一氯取代物只有3种，分别是B、C、D，且有如图的转化．请回答下列问题：
（1）C的名称为

 

，G中含有的官能团的名称是

 

．
（2）0.1mol该烃A完全燃烧的产物被碱石灰完全吸收，碱石灰的质量增加

 

．
（3）写出下列反应的类型：②

 

；③

 

．
（4）写出D→E的化学方程式

 

．
（5）H的同分异构体中符合下列条件的共有

 

种．
①属于酯类化合物；②水解产物含有相同数目的碳原子．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：C₆H₁₄为己烷，A只有三种一氯取代产物：B、C和D，说明A分子中含有三种等效H原子，则A的结构简式为：（CH₃）₃CCH₂CH₃；
B和D分别与强碱的醇溶液共热发生消去反应都能得到有机化合物E，则E为：（CH₃）₃CCH=CH₂；B在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成F、F能发生催化氧化生成G、G被氧化生成H，且F与H在浓硫酸作用下加热反应生成I，则I为酯、F为醇、H为羧酸，则B为（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl、F为（CH₃）₃CCH₂CH₂OH、G为（CH₃）₃CCH₂CHO、H为（CH₃）₃CCH₂COOH、D为（CH₃）₃CCH₂ClCH₃）、C为CH₂Cl（CH₃）₂CCH₂CH₃，I为（CH₃）₃CCH₂COOCH₂CH₂C（CH₃）₃，据此进行解答．

解答： 解：C₆H₁₄为己烷，A只有三种一氯取代产物：B、C和D，说明A分子中含有三种等效H原子，则A的结构简式为：（CH₃）₃CCH₂CH₃；
B和D分别与强碱的醇溶液共热发生消去反应都能得到有机化合物E，则E为：（CH₃）₃CCH=CH₂；B在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成F、F能发生催化氧化生成G、G被氧化生成H，且F与H在浓硫酸作用下加热反应生成I，则I为酯、F为醇、H为羧酸，则B为（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl、F为（CH₃）₃CCH₂CH₂OH、G为（CH₃）₃CCH₂CHO、H为（CH₃）₃CCH₂COOH、D为（CH₃）₃CCH₂ClCH₃）、C为CH₂Cl（CH₃）₂CCH₂CH₃，I为（CH₃）₃CCH₂COOCH₂CH₂C（CH₃）₃，
（1）根据分析可知，C的结构简式为：CH₂Cl（CH₃）₂CCH₂CH₃，其名称为：2，2-二甲基-1-氯丁烷；G的结构简式为：（CH₃）₃CCH₂CHO，其含有的官能团为醛基，
故答案为：2，2-二甲基-1-氯丁烷；醛基；       
（2）烃A的分子式为C₆H₁₄，根据质量守恒定律，0.1molA完全燃烧生成0.6mol二氧化碳、0.7mol水，碱石灰增重的质量为二氧化碳和水的质量，则碱石灰增重的质量为：44g/mol×0.6mol+18g/mol×0.7mol=39g，
故答案为：39 g；
（3）反应②F与H发生酯化反应生成I：（CH₃）₃CCH₂COOCH₂CH₂C（CH₃）₃，该反应也属于取代反应；反应③为醇的消去反应，
故答案为：取代反应；消去反应；
（4）D为（CH₃）₃CCH₂ClCH₃）、E为（CH₃）₃CCH=CH₂，D→E为卤代烃的消去反应，其反应的化学方程式为：（CH₃）₃CCHClCH₃+NaOH

NaOH

△

（CH₃）₃CCH=CH₂+NaCl+H₂O，
故答案为：（CH₃）₃CCHClCH₃+NaOH

NaOH

△

（CH₃）₃CCH=CH₂+NaCl+H₂O；        
（5）H为（CH₃）₃CCH₂COOH，H的同分异构体中符合下列条件：①属于酯类化合物，分子中含有官能团酯基；②水解产物含有相同数目的碳原子，生成该酯的醇和羧酸具有相同的C原子，满足条件的酯有：CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH（CH₃）CH₃，总共有两种，
故答案为：2．

点评：本题考查有机推断，为高考中的常见题型，属于中等难度的试题，试题贴近高考，综合性强，涉及烷、卤代烃、醇、醛、羧等，试题在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练．该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力，提高学生的应试能力和答题效率，也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力．该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，然后结合题意灵活运用即可．