Question

【题目】酪醇是合成药物的中间体。由芳香化合物A为原料制备酪醇的一种合成路线如图：

已知：

回答下列回题：

（1）B的结构简式为_____________________。

（2）F中的官能团的名称为__________________。

（3）写出C→D的化学方程式:___________________________。

（4）反应④的反应类型是_______________________________。

（5）反应⑤所需的试剂和条件是_________________________________。

（6）C的一种同分异构体，能发生银镜反应和水解反应，其核磁共振氢谱有4组峰，面积比为6：3：2：1，写出一种符合要求的同分异构体的结构简式:_____________。

（7）已知: (苯胺)易被氧化。设计以甲苯为原料制备2，4，6一三羟基苯甲酸的合成路线：____________________________________________________ (无机试剂任用)。

Answer 1

【答案】 硝基、醚键 +NaOH+CH3COONa 取代反应 浓硝酸、浓硫酸、加热 或

【解析】

根据E的结构简式可知A中有苯环，且只有一个取代基，又由于A的分子式为C7H7Cl，所以可以确定A为，和NaCN反应生成B(C8H7N)，根据A和B的分子式的差别，可知A中的Cl被氰基取代生成了，B和醋酸反应，发生的是已知给出的反应，生成的C为，C发生了碱性水解，得到的D为，D发生取代反应生成E，E发生硝化反应生成F，F发生还原反应，硝基被还原为氨基，得到G，G再发生取代反应生成酪醇H。

（1）由以上分析可知，B的结构简式为。

（2）F为，官能团为硝基和醚键。

（3）C发生了碱性水解，得到D，化学方程式为+NaOH+CH3COONa。

（4）反应④是D中的羟基上的氢原子被甲基取代，所以反应类型是取代反应。

（5）反应⑤是硝化反应，所需的试剂是浓硝酸，条件是浓硫酸、加热。

（6）C的分子式为C10H12O2，不饱和度为5。它的一种同分异构体，能发生银镜反应和水解反应，分子中应有醛基和酯基，C只有2个氧原子，所以应为甲酸酯，其核磁共振氢谱有4组峰，面积比为6：3：2：1，分子中应有对称的甲基，符合要求的同分异构体可以是或。

（7）甲苯可以硝化得到2，4，6-三硝基甲苯，甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，硝基被还原为氨基，再被羟基取代即可得到2，4，6一三羟基苯甲酸。需要注意的是甲基的氧化和硝基的还原的顺序，由于 (苯胺)易被氧化，所以应先氧化甲基。若先还原硝基，氨基在氧化甲基时也会被氧化。故合成路线为。