Question

15．某有机化合物A的结构简式如下：

（1）A的分子式是C₁₈H₁₇O₅N．
（2）A在NaOH水溶液中充分加热后，再加入过量的盐酸酸化后，可得到B、C、D和四种有机物，且相对分子质量大小关系为B＞C＞D．则B、C、D 的结构简式分别是：
B；CCH₃COOH；DHCOOH．
（3）下列物质中，不能与B发生化学反应的是（填序号）③．
①浓H₂SO₄和浓HNO₃的混合液　          ②CH₃CH₂OH（酸催化）
③CH₃CH₂CH₂CH₃　   ④Na　          ⑤浓溴水
（4）在B的同分异构体中，属于1，3，5三取代苯的化合物的结构简式为．
（5）写出B与碳酸氢钠反应的化学方程式：．

Answer 1

分析 （1）根据有机物的结构简式判断有机物所含有的元素种类和原子个数，进而可确定有机物的分子式；
2）A含有-COO-和-NH-$\stackrel{\stackrel{O}{∥}}{C}$-，在碱性条件下可水解生成酸和醇、氨基酸，得到的产物分别是HCOOH、CH₃COOH、、；
（3）含有羧基和羟基，根据官能团的性质分析；
（4）的同分异构体中含有三个官能团，则官能团为-OH、-CHO、-OH；
（5）中的羧基能与碳酸氢钠反应生成羧基钠和二氧化碳．

解答 解：该有机物中含有18个C、17个H、5个O、1个N，则分子式为C₁₈H₁₇O₅N，故答案为：C₁₈H₁₇O₅N；
（2）A含有-COO-和-NH-$\stackrel{\stackrel{O}{∥}}{C}$-，在碱性条件下可水解，再加盐酸，生成羧酸和醇、氨基酸，则得到的产物分别是解HCOOH、CH₃CH₂COOH、、；由于相对分子质量大小关系为B＞C＞D，则B为：，C为CH₃CH₂COOH，D为HCOOH；
故答案为：；CH₃CH₂COOH；HCOOH；
（3）含有羧基和羟基，
①与浓H₂SO₄和浓HNO₃的混合液在苯环上发生取代反应，故不符合；
②CH₃CH₂OH（酸催化）与发生酯化反应，故不符合；
③与CH₃CH₂CH₂CH₃　不发生反应，故符合；
④Na与中的羧基、羟基反应生成氢气，故不符合；
⑤浓溴水与发生取代反应，故不符合；
故答案为：③；
（4）的同分异构体中含有三个官能团，则官能团为-OH、-CHO、-OH，则其结构简式为；
故答案为：；
（5）中的羧基能与碳酸氢钠反应生成羧基钠和二氧化碳，其反应的方程式为：；
故答案为：．

点评 本题考查有机物结构与性质，把握官能团与性质的关系为解答的关键，侧重醇、酯性质的考查，注意醇不与碳酸钠反应，题目难度中等．