Question

【题目】药物心舒宁（又名冠心宁）是一种有机酸盐,用于治疗心脉瘀阻所致的冠心病、心绞痛等，可用以下路线合成。

完成下列填空：

47、写出反应类型：反应①______________、反应②_______________。

48、写出结构简式：A__________________、C____________________。

49、由1mol B转化为C，消耗H2的物质的量为_______________。如果将③、④两步颠倒，则最后得到的是（写结构简式）__________________________。

50、D有同类别的同分异构体E，写出E与乙二醇发生缩聚反应所得产物的结构简式______________。

51、写出与A的属于芳香族化合物的同分异构体与盐酸反应的化学方程式______________。

Answer 1

【答案】取代反应 消去反应 10mol

【解析】

根据流程图中苯转化为，为四氯化碳中的两个氯原子被苯环上的碳取代，同一碳上的羟基不稳定，所以卤代烃水解消去得到酮，根据酮和A反应生成，推之酮和A发生加成反应的产物，所以A为：，在浓硫酸的作用下发生醇羟基的消去反应生成B，和氢气发生加成反应生成C，C与D反应生成心舒宁，所以D为：；据以上分析进行解答。

据流程图中苯转化为，为四氯化碳中的两个氯原子被苯环上的碳取代，CCl4+2→+2HCl，同一碳上的羟基不稳定，所以卤代烃水解消去得到酮，根据酮和A反应生成，推之酮和A发生加成反应的产物，+→，A为：，在浓硫酸的作用下发生醇羟基的消去反应→+H2O，生成B，和氢气发生加成反应+10H2→，生成C，C与D反应生成心舒宁，所以D为：，反应为：+→，

47．结合以上分析可知，反应①取代反应、 反应②是醇的消去；

48．发生加成反应生成，结合原子守恒和碳架结构可得出A的结构简式：；C是由经过醇的消去，再和氢气完全加成的产物，可C的结构简式为：；

49．B与氢气加成时二个苯环和右侧六元环需要9个氢分子，另外还有一个碳碳双键，故由1mol B转化为C，完全加成消耗H2的物质的量为10mol；如果将③、④两步颠倒，则发生反应为中间体B先与

生成盐，后再与H2加成，故最后得到的产物的结构简式中应不含不饱和的双键．即为；

50．D为与之同类别的同分异构体E为，E与乙二醇发生缩聚反应所得产物的结构简式；

51．A的属于芳香族化合物的同分异构体为与盐酸反应的化学方程式

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