Question

相对分子质量不超过200的某芳香族化合物，欲确定其结构，学习小组的同学进行了一系列实验，获得如下信息：
Ⅰ．元素分析证明：该物质只含C、H、O三种元素，且氧元素的质量分数为31.6%．
Ⅱ．该物质不能与FeCl₃溶液发生显色反应，其苯环上的一元取代物有两种．
Ⅲ.0.1mol该有机物分别与足量NaHCO₃溶液或足量金属钠反应，均可放出2.24L气体（体积均已折算为标准状况下的体积）．
（1）该有机物的结构简式是______．
（2）写出同时符合以下条件的该有机物的两种同分异构体的结构简式：______．
（①苯的对位二元取代物②能够发生银镜反应③遇FeCl₃溶液发生显色反应）
（3）第（2）小题中有一种物质还能发生水解反应，写出该物质发生下列反应的方程式
①与Na₂CO₃溶液反应：______
②与NaOH溶液反应：______．

Answer 1

Ⅱ．该物质不能与FeCl₃溶液发生显色反应，其苯环上的一元取代物有两种，说明该物质不含酚羟基，且苯环上含有两类氢原子；
Ⅲ.0.1mol该有机物分别与足量NaHCO₃溶液或足量金属钠反应，均可放出2.24L气体，说明该有机物中含有羧基和羟基，气体的物质的量=

2.24L

22.4L/mol

=0.1mol，根据有机物和钠、碳酸氢钠反应的关系知，该有机物中含有1个羧基1个羟基，
Ⅰ．元素分析证明：该物质只含C、H、O三种元素，且氧元素的质量分数为31.6%，则该有机物的相对分子质量=

16×3

31.6%

=152，该有机物中除了羧基和羟基外，剩余部分相对分子质量=152-16×3-1×2=102，所以该有机物中碳原子个数最多为8，则剩余部分氢原子个数=6，所以其分子式为C₈H₈O₃，其不饱和度=

2×8+2-8

2

=5，则该有机物中含有一个苯环和一个碳氧双键，则该有机物的结构简式为：，
（1）通过以上分析知，该有机物的结构简式是，故答案为：；
（2）该有机物的结构简式符合下列条件：①苯的对位二元取代物说明苯环上只含两个取代基；②能够发生银镜反应说明含有醛基；③遇FeCl₃溶液发生显色反应说明含有酚羟基，则符合条件的该有机物的同分异构体有：，
故答案为：；
（3）第（2）小题中有一种物质还能发生水解反应，能发生水解反应说明含有酯基，则为，
①与Na₂CO₃溶液反应，反应方程式为，
故答案为：；
②与NaOH溶液反应方程式为：，故答案为：．