Question

5．有机物A为烃类化合物，相对分子质量为70，其相关反应如下图所示，其中B、D、E的结构中均含有2个-CH₃，且它们均含有4种等效H．

已知：①
②
请回答：
（1）B中所含官能团的名称为溴原子；
（2）Ⅱ、Ⅲ的反应类型依次为为a、b（填字母序号）；
a．取代反应 b．加成反应 c．氧化反应 d．消去反应
（3）写出下列反应的化学方程式：
a．反应Ⅰ：（CH₃） ₂CHCH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{醇}$ （CH₃）₂ CHCH=CH₂+NaBr+H₂O
b．A 在催化剂条件下，反应生成高聚物：n CH（CH₃）₂CH=CH₂$\stackrel{催化剂}{→}$
（4）A 的系统命名为3-甲基-1-丁烯，A 的同分异构体中有一对互为顺反异构的链状有机物，且结构中含有2个-CH₃，其顺式异构体的结构简式为
（5）C的某同分异构体F可以催化氧化，但不能发生消去反应，F的结构简式为（CH₃）₃CCH₂OH．

Answer 1

分析 有机物A为烃类化合物，其相对分子质量为70，分子中C原子最大数目为$\frac{70}{12}$=5…10，故A的分子式为C₅H₁₀．由转化关系可知D属于醛、E为羧酸、C为C属于醇、B为溴代烃、A为烯烃，其中B、D、E的结构中均含有2个-CH₃，且它们均含有4种等效H，则D为（CH₃）₂CHCH₂CHO，E为（CH₃）₂CHCH₂COOH，C为（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，B为（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，A为（CH₃）₂CHCH=CH₂．

解答 解：有机物A为烃类化合物，其相对分子质量为70，分子中C原子最大数目为$\frac{70}{12}$=5…10，故A的分子式为C₅H₁₀．由转化关系可知D属于醛、E为羧酸、C为C属于醇、B为溴代烃、A为烯烃，其中B、D、E的结构中均含有2个-CH₃，且它们均含有4种等效H，则D为（CH₃）₂CHCH₂CHO，E为（CH₃）₂CHCH₂COOH，C为（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，B为（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，A为（CH₃）₂CHCH=CH₂．
（1）B为（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，B中所含官能团的名称为溴原子，
故答案为：溴原子；
（2）Ⅱ为C中-OH被溴原子取代深生成B，属于取代反应，Ⅲ为醛基与氢气发生加成反应生成B，也属于还原反应，
故答案为：a、b；
（3）a．反应Ⅰ的化学方程式为：（CH₃） ₂CHCH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{醇}$ （CH₃）₂ CHCH=CH₂+NaBr+H₂O，
b．A 在催化剂条件下，反应生成高聚物，反应方程式为：n CH（CH₃）₂CH=CH₂$\stackrel{催化剂}{→}$，
故答案为：（CH₃） ₂CHCH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{醇}$ （CH₃）₂ CHCH=CH₂+NaBr+H₂O；n CH（CH₃）₂CH=CH₂$\stackrel{催化剂}{→}$；
（4）A为（CH₃）₂CHCH=CH₂，A 的系统命名为3-甲基-1-丁烯，A 的同分异构体中有一对互为顺反异构的链状有机物，且结构中含有2个-CH₃，其顺式异构体的结构简式为，
故答案为：3-甲基-1-丁烯；；
（5）C为（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，C的某同分异构体F可以催化氧化，但不能发生消去反应，F的结构简式为（CH₃）₃CCH₂OH，
故答案为：（CH₃）₃CCH₂OH．

点评 本题考查有机物推断，涉及卤代烃、醇、醛、羧酸的性质与转化，计算确定A的分子式是关键，注意掌握掌握官能团的性质与转化，难度中等．