Question

15．两种有机化合物A和B互为同分异构体，分子式为C₇H₈O．A能与氢溴酸反应，生成物的分子式为C₇H₇Br，而B不能与氢溴酸反应；A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液；B能使适量溴水褪色并产生白色沉淀，而A不能．B的一溴代物有三种．
（1）写出A、B的结构简式A；B、；
（2）完成化学方程式：
①B与NaOH溶液：
②B与溴水反应：．

Answer 1

分析 分子式为C₇H₈O的有机化合物包括苯甲醇、邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚，能与氢溴酸反应的是苯甲醇，含有酚羟基的物质具有弱酸性，能溶于NaOH溶液，且能使适量溴水退色并产生白色沉淀，故A为苯甲醇，结构简式为，邻甲基苯酚的一溴代物有4种、间甲基苯酚的一溴代物有3种、对甲基苯酚的一溴代物有1种，B为对甲基苯酚，结构简式为，据此来书写有机物的结构简式以及化学方程式．

解答 解：（1）分子式为C₇H₈O的有机化合物包括苯甲醇、邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚，能与氢溴酸反应的是苯甲醇，含有酚羟基的物质具有弱酸性，能溶于NaOH溶液，且能使适量溴水退色并产生白色沉淀，故A为苯甲醇，结构简式为，邻甲基苯酚的一溴代物有4种、间甲基苯酚的一溴代物有3种、对甲基苯酚的一溴代物有1种，B为对甲基苯酚，结构简式为，
故答案为：；；
（2）B为，B与NaOH溶液反应的方程式为，B与溴水反应的方程式为，
故答案为：；．

点评 本题考查学生有机物同分异构体的书写以及有机物的性质，注意知识的梳理和归纳是关键，难度较大．