Question

2．某芳香酸类物质F常用做香精的调香剂．F的-种合成路线如图：

己知：A能发生银镜反应．回答下列问题：
（1）（CH₃）₂=CH₂的化学名称为2-甲基丙烯（或2一甲基-1-丙烯），上述反应①、②、③、④中属于取代反应的有取代反应．
（2）C的结构简式为，D中通过反应②引入的官能团名称为氯原子．
（3）①的反应条件是浓硫酸、加热．
（4）④的化学方程式为CH₂=C（CH₃）COOH+$?_{△}^{浓硫酸}$+H₂O．
（5）B的同分异构体中，既能发生银镜反应又能发生水解反应的共有4种（不体异构），其中核磁共振氢谱显示为三组峰，且峰面积比为1：1：4的是（填结构简式）．
（6）写出用（CH₃）₂C=CH₂为原料（无机试剂任选）制备化合物A的合成路线：．

Answer 1

分析 A能发生银镜反应，A含-CHO，结合氧化产物的碳链骨架可知，A为（CH₃）₂C（OH）CHO，①为-OH的消去反应生成B为CH₂=C（CH₃）COOH，结合F的C原子数为11，则C、D、E均含7个C原子，C为，C光照下发生取代反应生成D为，D发生水解反应生成E为，B与E发生酯化反应生成F为，以此解答（1）～（5）；
（6）（CH₃）₂C=CH₂先与卤素单质加成引入2个-X，后水解引入两个-OH，最后发生催化氧化反应，以此来解答．

解答 解：（1）（CH₃）₂=CH₂的化学名称为2-甲基丙烯（或2一甲基-1-丙烯），由上述分析可知，①为消去反应，②③④均为取代反应，
故答案为：2-甲基丙烯（或2一甲基-1-丙烯）；取代反应；
（2）C的结构简式为，D中通过反应②引入的官能团名称为氯原子，故答案为：；氯原子；
（3）①为醇的消去反应，则反应条件为浓硫酸、加热，故答案为：浓硫酸、加热；
（4）④的化学方程式为CH₂=C（CH₃）COOH+$?_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
故答案为：CH₂=C（CH₃）COOH+$?_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；
（5）B为CH₂=C（CH₃）COOH，B的同分异构体中，既能发生银镜反应又能发生水解反应，含HCOO-，可连CH₂=C（CH₃）-、CH₃CH=CH-、CH₂=CHCH₂-、，共4种同分异构体，其中核磁共振氢谱显示为三组峰，且峰面积比为1：1：4的是，
故答案为：4；； 
（6）（CH₃）₂C=CH₂先与卤素单质加成引入2个-X，后水解引入两个-OH，最后发生催化氧化反应，合成流程为，故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握合成流程中官能团变化、碳原子数变化、有机反应条件及有机反应为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意有机物性质的应用，题目难度不大．