Question

knoevenagel反应是有机合成中的一种常见反应

化合物Ⅱ可以由以下合成路线获得C₃H₅O₂Cl
（1）Ⅲ的结构简式为

 

，Ⅰ中官能团名称为：

 

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（2）化合物Ⅳ与浓流酸加热反应生成一种环状化合物的反应方程式为：

 

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（3）写出①反应的化学方程式

 

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（4）化合物Ⅰ的一种同分构体Ⅴ符合以下条件：①能发生银镜反应②酯类③核磁共振氢谱显示存在4个峰，峰面积之比为1：2：2：3．则Ⅴ的结构简式为

 

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（5）与Ⅱ也能发生类似Ⅰ的knoevenagel反应，则生成有机物结构简式为

 

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Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）Ⅲ发生卤代烃的水解反应、酸化得到Ⅳ，则Ⅲ的结构简式为ClCH₂CH₂COOH；根据I的结构简式可知，含有的官能团为醛基、羟基；
（2）化合物Ⅳ与浓流酸加热条件下发生酯化反应生成环酯；
（3）反应①发生卤代烃的水解反应，羧酸与氢氧化钠的中和反应；
（4）化合物Ⅰ的一种同分构体Ⅴ符合以下条件：①能发生银镜反应，②酯类，属于甲酸形成的酯，还含有一个甲基，③核磁共振氢谱显示存在4个峰，峰面积之比为1：2：2：3，苯环上有2种氢原子，则甲基与-OOCH处于对位；
（5）由信息可知，醛基提供氧原子，提供亚甲基2个氢原子，结合生成水，剩余基团连接得到有机物．

解答： 解：（1）Ⅲ发生卤代烃的水解反应、酸化得到Ⅳ，则Ⅲ的结构简式为ClCH₂CH₂COOH；根据I的结构简式可知，含有的官能团为醛基、羟基，
故答案为：ClCH₂CH₂COOH；醛基、羟基；
（2）化合物Ⅳ与浓流酸加热条件下发生酯化反应生成环酯，反应方程式为，
故答案为：；
（3）反应①发生卤代烃的水解反应，羧酸与氢氧化钠的中和反应，反应方程式为：，
故答案为：；
（4）化合物Ⅰ的一种同分构体Ⅴ符合以下条件：①能发生银镜反应，②酯类，属于甲酸形成的酯，还含有一个甲基，③核磁共振氢谱显示存在4个峰，峰面积之比为1：2：2：3，苯环上有2种氢原子，则甲基与-OOCH处于对位，则Ⅴ的结构简式为，故答案为：；
（5）由信息可知，醛基提供氧原子，提供亚甲基2个氢原子，结合生成水，剩余基团连接得到有机物，则生成有机物的结构简式为，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成，综合考查有机物化学知识，侧重于官能团性质的考查，题目难度中等，注意对给予信息的理解．