Question

有机物A分子组成为C₄H₉Br，分子中有一个甲基支链，在一定条件下A发生如下转化：
已知：①不对称烯烃与HBr加成反应时，一般是Br加在含氢较少的碳原子上，如：

②连接羟基的碳原子上没有氢原子的醇如： 不能发生催化氧化反应。
（1）A的结构简式为              B—H中，与A互为同分异构体的有机物是         （填字母代号）
（2）上述转化中属于取代反应的有                       （填序号）
（3）C的结构简式为                               
（4）写出反应④的化学方程式                                                   ，

Answer 1

（1） ； F （2）①⑥⑦ （3） ；

试题分析：：有机物A分子组成为C₄H₉Br，分子中有一个甲基支链，而不能发生催化氧化反应，所以A为；A中氢氧化钠的醇溶液中发生了消去反应，生成了E，E为(CH₃)₂C=CH₂，有因为①不对称烯烃与HBr加成反应时，一般是Br加在含氢较少的碳原子上，所以F为(CH₃)₂CHCH₂Br，故A与F互为同分异构体；（2）①为A水解生成醇，所以取代反应，⑥为卤代烃水解为醇，所以取代反应，⑦为酯化反应，所以取代反应，故上述转化中属于取代反应的有①⑥⑦；（3）A在氢氧化钠的水溶液中水解为(CH₃)₂CHCH₂OH，该醇被氧化为，所以C为；（4）反应④的化学方程式为：。
点评：本题考查了有机合成的相关知识，该考点是高考考查的重点和难点，本题要合理利用题干的新知识，该题难度中等。