Question

13．某种降血压药物H（）可由下列路线合成：

已知：
Ⅰ．RCH═CH₂$\stackrel{HBr/过氧化物}{→}$RCH₂CH₂Br
Ⅱ．RCH₂COOH$\stackrel{Br_{2}/红磷}{→}$
回答下列问题：
（1）A的名称为2-甲基丙烯．
（2）B→C的反应条件为氢氧化钠的水溶液、加热，F→G的反应类型为取代．
（3）D的结构简式为（CH₃）₂CHCHO．
（4）符合下列条件G的同分异构体有6种，其中核磁共振氢谱为5组峰的为（写结构简式）．
①能使样FeCl₃溶液显紫色；
②苯环上只有2个取代基；
③1mol该物质最多可消耗3molNaOH．
（5）G→H的化学方程式为．

Answer 1

分析 G与乙二醇反应得到H，由H的结构可知G为；
E在溴、红磷条件下反应得到F，F与苯酚钠反应得到G，结合反应信息Ⅱ可知F为，E为（CH₃）₂CHCOOH，逆推可得D为（CH₃）₂CHCHO，C为（CH₃）₂CHCH₂OH，B为（CH₃）₂CHCH₂Br、A为（CH₃）₂C=CH₂，据此分析解答．

解答 解：G与乙二醇反应得到H，由H的结构可知G为，E在溴、红磷条件下反应得到F，F与苯酚钠反应得到G，结合反应信息Ⅱ可知F为，E为（CH₃）₂CHCOOH，逆推可得D为（CH₃）₂CHCHO，C为（CH₃）₂CHCH₂OH，B为（CH₃）₂CHCH₂Br、A为（CH₃）₂C=CH₂，
（1）A为（CH₃）₂C=CH₂，A的名称为2-甲基丙烯，故答案为：2-甲基丙烯；
（2）B是溴代烃、C是醇，B发生取代反应生成C，B→C的反应条件为氢氧化钠的水溶液、加热，F→G的反应类型为取代反应，
故答案为：氢氧化钠的水溶液、加热；取代；
（3）D为（CH₃）₂CHCHO，故答案为：（CH₃）₂CHCHO；
（4）G为，其同分异构体符合下列条件：①能使FeCl₃溶液显紫色，说明含有酚羟基；②苯环上只有2个取代基，③1mol该物质最多可消耗3mol NaOH，可以确定另外取代基为-OOCCH₂CH₂CH₃或-OOCCH（CH₃）₂，各有邻、间、对三种位置，故符合条件的同分异构体共有6种，其中核磁共振氢谱为5组峰的为，
故答案为：6；；
（5）G→H的化学方程式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，以H为突破口采用正逆结合的方法进行推断，注意结合题给信息、反应条件进行推断，侧重考查学生分析推断及知识迁移能力，难点是（4）题同分异构体种类判断，题目难度中等．