Question

由糠醛A制备镇痛药莫沙朵林的合成路线如下：

已知：最简单的Diels—Alder反应是
（1）糠醛与苯酚缩聚能生成高聚物糠醛树脂，写出反应化学方程式：______________。
（2）糠醛催化加氢后的产物为C₅H₁₀O₂，与其互为同分异构体并属于羧酸，且烷基上一氯代物只有1种的有机物的系统命名为：_________________。
（3）已知B＋X→C和C+Y→D都为加成反应，写出X与Y的结构简式：
X ____________________      Y _____________________ 。
（4）已知：。请设计以和为原料合成化合物的实验方案。（用合成路线流程图表示为：AB……目标产物）。

Answer 1

（1）（2分）
（2）2,2—二甲基丙酸（2分）
（3）（1分） （1分）
（4）
（后两步可以颠倒，4分）

试题分析：（1）仿照苯酚和甲醛的缩聚反应原理，可以写出糠醛与苯酚缩聚能生成高聚物糠醛树脂，的化学方程式：。
（2）糠醛催化加氢后的产物为C₅H₁₀O₂，可知分子中的不饱和度为1，即只有一个环，与其互为同分异构体并属于羧酸，且烷基上一氯代物只有1种的有机物的系统命名为2,2—二甲基丙酸。
（3）B＋X→C的反应类似于最简单的Diels—Alder反应，而C+Y→D都为加成反应，根据加成反应的机理可知羟基中的O与C相连，则羟基中的H与N相连，所以X中C与N之间形成双键，即可写出X与Y的结构简式分别为和 。
（4）模仿流程中D生成E的反应，可由与HOOCCH=CHCOOH反应得到；先氧化再消去后酸化得到HOOCCH=CHCOOH。合成路线如答案所示：