Question

20．M是生产某新型有机物的基础原料之一，分子式为C₁₀H₁₀O₂，分子模型如图所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）．
拟从芳香烃出发来合成M，路线如下：

已知：M在酸性条件下水解生成有机物F和甲醇．
（1）根据分子结构模型写出M的结构简式．
（2）写出⑤反应类型消去反应．
（3）D中含氧官能团的名称羟基和醛基，E的结构简式．
（4）写出反应⑥的化学方程式（注明反应条件）．

Answer 1

分析 根据M的分子模型结合分子式知，M的结构简式为；
和溴水发生加成反应生成A，和氢氧化钠的水溶液放出取代反应生成B，被氧气氧化生成D，被氧化生成E，反应生成F，F发生反应生成M，则F应该是．

解答 解：根据M的分子模型结合分子式知，M的结构简式为；和溴水发生加成反应生成A，和氢氧化钠的水溶液放出取代反应生成B，被氧气氧化生成D，被氧化生成E，反应生成F，F发生反应生成M，则F应该是．
（1）通过以上分析知，M的结构简式为：，
故答案为：；
（2）通过以上分析知，⑤是消去反应，
故答案为：消去反应；
（3）中含氧官能团是羟基和醛基，E的结构简式为：，
故答案为：羟基和醛基，；
（4）该反应方程式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，题目难度较大，注意根据有机物的官能团判断可能具有的性质，答题时注意把握题给信息，为解答该题的关键．