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    (12分) 水杨酸是合成阿司匹林的重要原料。水杨酸的学名邻羟基苯甲酸，结构简式为，，请回答下列问题：
    （1）请写出水杨酸中具有的官能团名称                     ；
    （2）请写出与水杨酸互为同分异构体，既属于酚类又属于醛类化合物的结构简式(写一种即可)：                                    ；
    （3）水杨酸的另一种同分异构体的结构简式为，1mol该有机物在适宜条件下与氢氧化钠经过一系列反应，最多能消耗氢氧化钠的物质的量为（填序号）      ；

    A．1molB．2molC．3molD．4mol
    （4）已知有机物CH3COOH可以表示为：，在一定条件下，水杨酸与乙酸酐可合成阿司匹林，阿司匹林可表示为：则阿司匹林的分子式为          ；
    （5）阿司匹林药片需要保存在干燥处，受潮的药片易变质不宜服用；检验受潮药片是否变质的试剂是（只选一种试剂即可）                      。

    （1）羟基（酚羟基）、羧基（4分）(2) ……（2分）
    （3）C（2分）（4）C9H8O4（2分）   （5）三氯化铁溶液或浓溴水（2分）

    解析

    练习册系列答案
    年级 高中课程 年级 初中课程
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    相关习题

    科目：高中化学 来源： 题型：阅读理解

    （2011?南京一模）乙酰水杨酸即阿司匹林，可通过水杨酸与乙酸酐反应制得：

    乙酰水杨酸能与碳酸铺反直生成水溶性盐，而副产物聚合物不溶于碳酸钠溶液．
    药品名称 相对分子质量 熔点（℃） 沸点（℃） 溶解度（g/100mL水）
    水杨酸 138.12 159 211（2.66kPa） 微溶于冷水，易溶于热水
    乙酸酐 102.09 -73 139 在水中逐渐分解
    乙酰水杨酸 180.16 135～138 微溶于水
    制取乙酰水杨酸的定验步骤如下
    （1）投料．在125ml的锥形瓶中依次加2g水杨酸，5ml 乙酸酐，5滴浓硫酸，小心旋转锥形瓶使水杨酸全部溶解后，加热5～1Omin，控带尝试在85～95℃．
    ①试剂添加时如果先加水杨酸鞠和浓硫酸，产率会降低，原因是
    水杨酸会被氧化
    水杨酸会被氧化
    ．
    ②最合适的加热方法是
    水浴加热
    水浴加热
    ．
    （2）粗产品结晶．取出锥形瓶，边摇边滴加1ml冷水，然后快速加入50ml 冷水，立即进入冰浴冷却．待晶体完全析出后用布氏漏斗抽滤，用少量冰水分两次洗涤稚形瓶后，再洗涤晶体，抽干．洗涤晶体要用少量冰水的原因是
    减少晶体的溶解
    减少晶体的溶解
    ．
    （3）粗产品提纯．将粗产品转移到150ml烧杯中．在搅拌下慢慢加入适量
    饱和碳酸钠溶液
    饱和碳酸钠溶液
    ，加完后继续搅拌几分钟，直到
    无二氧化碳气体产生
    无二氧化碳气体产生
    为止．抽滤，副产物聚合物被滤出，用5～10mL水冲洗漏斗，合并滤液，倒入预先盛有4-5ml．浓盐酸和l0ml水配成溶液的烧杯中，搅拌均匀，即有乙酰水杨酸沉淀析出．
    （4）纯度检验．检验粗产品中是否含有水杨酸，可取少许产品加入盛有5mL水的试管中，加入 1～2滴
    三氯化铁或FeCl3
    三氯化铁或FeCl3
    溶液．观察有无颜色反应．

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    科目：高中化学 来源： 题型：阅读理解

    硝苯吡啶（心痛定）是治疗心血管疾病的一种重要药物，其合成路线如下：

    请回答下列问题：
    （1）硝苯吡啶（心痛定）的化学式为
    C19H22N2O6
    C19H22N2O6
    ．
    （2）指出反应②的反应类型：
    取代反应
    取代反应
    ．
    （3）写出反应③的化学方程式：
    +H2O
    稀H2SO4
    △
    　+C2H5OH
    +H2O
    稀H2SO4
    △
    　+C2H5OH
    ．
    （4）方程式②和方程式⑥有一定的相似性，且含同一种产物，请写出（H）的结构简式
    CH3COOC2H5
    CH3COOC2H5
    ．写出反应⑥的方程式：
    2CH3COOC2H5
    一定条件下
    CH3COCH2COOC2H5+C2H5OH
    2CH3COOC2H5
    一定条件下
    CH3COCH2COOC2H5+C2H5OH

    （5）H的同分异构体在一定条件下能与氢氧化钠溶液反应，则符合该条件的H的同分异构体有
    5
    5
    种（不包含H本身）．G的一种链状结构的同分异构体的核磁共振氢谱中只有2个吸收峰，其结构简式为
    CH3CH2-CO-O-CO-CH2CH3或CH3-CO-CH2-O-CH2-CO-CH3
    CH3CH2-CO-O-CO-CH2CH3或CH3-CO-CH2-O-CH2-CO-CH3
    （任写一种）．
    （6）反应②是一种重要的酰基化反应，高中阶段也有一种酰基化反应----阿司匹林的制备，阿司匹林产品中通常含有一定的杂质（杂质不与酸反应），通常采用返滴定法测定阿司匹林片剂中乙酰水杨酸的含量．现称取10片该产品（设总质量为w总g），研细混匀后，准确称取一定量（Gg）药粉于锥形瓶中，加入V1mL（过量）的NaOH标准溶液[浓度c（NaOH） mol?L-1]，于水浴上加热使乙酰基水解完全后，再用HCl标准溶液[浓度c（HCl） mol?L-1]回滴，以酚酞为指示剂，耗去HCl溶液V2 mL．请列出求算每片药中含有乙酰水杨酸的质量（g/片）的计算式：
    1
    2
    [c(NaOH)V1-c(HCl)V2]×180.2 
    1000G
    ×
    W总
    10
    1
    2
    [c(NaOH)V1-c(HCl)V2]×180.2 
    1000G
    ×
    W总
    10
    ．
    已知：①乙酰水杨酸溶于过量NaOH溶液的离子方程式可表示为：

    ②乙酰水杨酸的摩尔质量为180.2g?mol-1，水杨酸的pKal=3.0，pKa2=13.1，乙酸的pKa=4.75   pKa=-lgKa．

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    科目：高中化学 来源： 题型：阅读理解

     选做题

    本题有A、B两题，分别对应于“物质结构与性质”和“实验化学”两个选修课程模块的内容，每题12分。请选择其中一题作答，若两题都作答，则以A题得分计入总分。

    20A．过渡元素在生活、生产和科技等方面有广泛的用途。

      （1）应用于合成氨反应的催化剂（铁）的表面上存在氮原子，右图为氮原子在铁的晶面上的单层附着局部示意图(图中小黑色球代表氮原子，灰色球代表铁原子）。则图示铁颗粒表面上氮原子与铁原子的个数比为       。

     

     

     

     

     

      （2）现代污水处理工艺中常利用聚合铁{简称PFS，化学式为：[Fe2(OH）n(SO4）3-n／2]m，n<5，m<10}在水体中形成絮状物，以吸附重金属离子。下列说法中不正确的是     。（填序号）  

        A．PFS中铁显+3价          

        B．铁原子的价电子排布式是3d64s2

        C．由FeSO4溶液制PFS需经过氧化、水解和聚合的过程

        D．由下表可知气态Fe2+再失去一个电子比气态Mn2+再失去一个电子难

    元素

    Mn

    Fe

    电离能

    （kJ・mol－1）

    I1

    717

    759

    I2

    1509

    1561

    I3

    3248

    2957

     

     

     

     

     

      （3）铬的配合物在药物应用、设计合成新磁材料领域和聚乙烯催化剂方面都有重要应用。现有铬（Ⅲ）与甲基丙烯酸根的配合物为：

     

    ①该化合物中存在的化学键类型有                                    。

    ②该化合物中一个Cr的配位数为       。

    ③甲基丙烯酸分子中C原子的杂化方式有              。

    ④等电子体是具有相同的价电子数和原子数的分子或离子，与H2O分子互为等电子体的微粒是    。（填一种即可）

    ⑤与铬同周期的所有元素中基态原子最外层电子数与铬原子相同的元素是

    ____  。（填元素符号）


    20B．阿斯匹林(乙酰水杨酸）是由水杨酸和乙酸酐合成的：

    在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间也能发生聚合反应，生成少量聚合物(副产物）。合成乙酰水杨酸的实验步骤如下：

     

    ①向150mL干燥锥形瓶中加入2 g水杨酸、5 mL乙酸酐和5滴浓硫酸，振荡，待其溶解后，控制温度在85℃～90℃条件下反应5～10 min，然后冷却，即有乙酰水杨酸晶体析出。

    ②减压过滤，用滤液淋洗锥形瓶，直至所有晶体收集到布氏漏斗中。抽滤时用少量冷水洗涤晶体几次，继续抽滤，尽量将溶剂抽干。然后将粗产品转移至表面皿上，在空气中风干。

    ③将粗产品置于100 mL烧杯中，搅拌并缓慢加入25 mL饱和碳酸氢钠溶液，加完后继续搅拌2～3 min，直到没有二氧化碳气体产生为止。过滤，用5～10 mL蒸馏水洗涤沉淀。合并滤液于烧杯中，不断搅拌，慢慢加入15 mL 4mol / L盐酸，将烧杯置于冰水中冷却，即有晶体析出。抽滤，用冷水洗涤晶体1～2次，再抽干水分，即得产品。

      （1）第①步中，要控制温度在85℃～90℃，应采用的加热方法是   ，用这种方法加热需要的玻璃仪器有     。

      （2）在第②步中，用冷水洗涤晶体，其目的是    、   。

      （3）在第③步中，加入饱和碳酸氢钠溶液的作用是    ，加入盐酸的作用是    。

      （4）如何检验产品中是否混有水杨酸？       。

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

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    科目：高中化学 来源：江苏省无锡市2010年高三教学情况调查（一） 题型：填空题

     选做题

    本题有A、B两题，分别对应于“物质结构与性质”和“实验化学”两个选修课程模块的内容，每题12分。请选择其中一题作答，若两题都作答，则以A题得分计入总分。

    20A．过渡元素在生活、生产和科技等方面有广泛的用途。

       （1）应用于合成氨反应的催化剂（铁）的表面上存在氮原子，右图为氮原子在铁的晶面上的单层附着局部示意图(图中小黑色球代表氮原子，灰色球代表铁原子）。则图示铁颗粒表面上氮原子与铁原子的个数比为       。

     

     

     

     

     

       （2）现代污水处理工艺中常利用聚合铁{简称PFS，化学式为：[Fe2(OH）n(SO4）3-n／2]m，n<5，m<10}在水体中形成絮状物，以吸附重金属离子。下列说法中不正确的是     。（填序号）  

        A．PFS中铁显+3价          

        B．铁原子的价电子排布式是3d64s2

        C．由FeSO4溶液制PFS需经过氧化、水解和聚合的过程

        D．由下表可知气态Fe2+再失去一个电子比气态Mn2+再失去一个电子难

    元素

    Mn

    Fe

    电离能

    （kJ・mol－1）

    I1

    717

    759

    I2

    1509

    1561

    I3

    3248

    2957

     

     

     

     

     

       （3）铬的配合物在药物应用、设计合成新磁材料领域和聚乙烯催化剂方面都有重要应用。现有铬（Ⅲ）与甲基丙烯酸根的配合物为：

     

    ①该化合物中存在的化学键类型有                                     。

    ②该化合物中一个Cr的配位数为       。

    ③甲基丙烯酸分子中C原子的杂化方式有              。

    ④等电子体是具有相同的价电子数和原子数的分子或离子，与H2O分子互为等电子体的微粒是    。（填一种即可）

    ⑤与铬同周期的所有元素中基态原子最外层电子数与铬原子相同的元素是

    ____   。（填元素符号）


    20B．阿斯匹林(乙酰水杨酸）是由水杨酸和乙酸酐合成的：

    在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间也能发生聚合反应，生成少量聚合物(副产物）。合成乙酰水杨酸的实验步骤如下：

     

    ①向150 mL干燥锥形瓶中加入2 g水杨酸、5 mL乙酸酐和5滴浓硫酸，振荡，待其溶解后，控制温度在85℃～90℃条件下反应5～10 min，然后冷却，即有乙酰水杨酸晶体析出。

    ②减压过滤，用滤液淋洗锥形瓶，直至所有晶体收集到布氏漏斗中。抽滤时用少量冷水洗涤晶体几次，继续抽滤，尽量将溶剂抽干。然后将粗产品转移至表面皿上，在空气中风干。

    ③将粗产品置于100 mL烧杯中，搅拌并缓慢加入25 mL饱和碳酸氢钠溶液，加完后继续搅拌2～3 min，直到没有二氧化碳气体产生为止。过滤，用5～10 mL蒸馏水洗涤沉淀。合并滤液于烧杯中，不断搅拌，慢慢加入15 mL 4mol / L盐酸，将烧杯置于冰水中冷却，即有晶体析出。抽滤，用冷水洗涤晶体1～2次，再抽干水分，即得产品。

       （1）第①步中，要控制温度在85℃～90℃，应采用的加热方法是    ，用这种方法加热需要的玻璃仪器有     。

       （2）在第②步中，用冷水洗涤晶体，其目的是    、    。

       （3）在第③步中，加入饱和碳酸氢钠溶液的作用是     ，加入盐酸的作用是    。

       （4）如何检验产品中是否混有水杨酸？       。

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

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