Question

17．链状有机物A是一种食用型香精，在一定条件下有如下变化：

已知：
（1）$\stackrel{HIO_{4}}{→}$RCHO+R′CHO
（2）A和G互为同分异构体，A不能使Br₂的CCl₄溶液褪色，B和F中所含官能团的类型相同．
完成下列填空：
（1）F的分子式为C₂H₆O．C→D的试剂和条件是银氨溶液，水浴加热．
（2）A的结构简式为． B→H的反应类型是取代反应．
（3）I中所有碳原子均在一条直线上，H转化为I的化学方程式为+2NaOHCH₃-C≡C-CH₃+2NaBr+2H₂O．
（4）X是A的一种同分异构体，1mol X 在HIO₄加热条件下完全反应，可以生成1mol 无支链的有机物，则x的结构简式为．

Answer 1

分析 根据信息反应（1），B生成C，说明B分子对称，又A生成B，则A与B碳原子数相同，A和G互为同分异构体，A不能使Br₂的CCl₄溶液褪色，所以A含有4个碳原子，不含碳碳双键，所以B也含4个碳原子，则B为，A为，B与HBr发生取代反应生成H，则H为，H生成I，I中所有碳原子均在一条直线上，则I为CH₃-C≡C-CH₃，又B发生信息反应（1）生成C，则C为CH₃CHO，C与银氨溶液反应在水浴加热的条件下生成D，D在酸化生成E，则E为CH₃COOH，由E与F在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成G，则F为醇，C发生还原反应生成F为CH₃CH₂OH，G为CH₃COOCH₂CH₃，据此分析解答．

解答 解：根据信息反应（1），B生成C，说明B分子对称，又A生成B，则A与B碳原子数相同，A和G互为同分异构体，A不能使Br₂的CCl₄溶液褪色，所以A含有4个碳原子，不含碳碳双键，所以B也含4个碳原子，则B为，A为，B与HBr发生取代反应生成H，则H为，H生成I，I中所有碳原子均在一条直线上，则I为CH₃-C≡C-CH₃，又B发生信息反应（1）生成C，则C为CH₃CHO，C与银氨溶液反应在水浴加热的条件下生成D，D在酸化生成E，则E为CH₃COOH，由E与F在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成G，则F为醇，C发生还原反应生成F为CH₃CH₂OH，G为CH₃COOCH₂CH₃，
（1）根据以上分析，F为CH₃CH₂OH，分子式为C₂H₆O；C与银氨溶液反应在水浴加热的条件下生成D，故答案为：C₂H₆O；银氨溶液，水浴加热；
（2）根据以上分析，A的结构简式为，B与HBr发生取代反应生成H，故答案为：；取代反应．
（3）B与HBr发生取代反应生成H，则H为，H生成I，I中所有碳原子均在一条直线上，则I为CH₃-C≡C-CH₃，则H转化为I的化学方程式为+2NaOH  CH₃-C≡C-CH₃+2NaBr+2H₂O，故答案为：+2NaOH  CH₃-C≡C-CH₃+2NaBr+2H₂O；
（4）X是A的一种同分异构体，则分子式为C₄H₈O₂，1molX在HIO₄加热条件下完全反应，可以生成1mol无支链的有机物，则X为环状结构，则X的结构简式为，故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，为高考常见题型，侧重于考查学生分析能力、推断能力和综合运用化学知识的能力，题目难度中等，注意把握题给信息，为解答该题的关键．