Question

【题目】聚酯增塑剂G及某医药中间体H的一种合成路线如图（部分反应条件略去）：

已知：+R2OH

(1)A的名称是___________________。

(2)写出下列反应的反应类型：反应①是_____________，反应④是__________。

(3)G的结构简式为_____________________，F的分子式为_____________________。

(4)写出反应②的化学方程式____________________。

(5)C存在多种同分异构体，写出核磁共振氢谱只有两种峰的同分异构体的结构简式：

____________。

(6)仅用一种试剂就可以鉴别B、D、H，该试剂是____________。

(7)利用以上合成路线的信息，以甲苯、乙醇、乙醇钠为原料合成下面有机物（无机试剂任选）___________。

Answer 1

【答案】1，2-二氯丙烷 加成反应 氧化反应 C10H18O4 CH3CHClCH2Cl+2NaOHCH3CHOHCH2OH+2NaCl Na2CO3饱和溶液

【解析】

丙烯与氯气加成得A为CH3CHClCH2Cl，A发生水解反应得B为CH3CH(OH)CH2OH，苯与氢气发生加成反应得C为环己烷，C发生氧化反应得D为己二酸HOOCCH2CH2CH2CH2COOH，D与B发缩聚反应得G为，根据题中信息，F发生取代反应生成H和E，D和E发生酯化反应（取代反应）得F为CH3CH2OOCCH2CH2CH2CH2COOCH2CH3，根据H的结构可推知E为CH3CH2OH。

(7)甲苯氧化生成苯甲酸，苯甲酸与乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯；乙醇氧化生成乙醛，乙醛进一步氧化生成乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，苯甲酸乙酯与乙酸乙酯发生信息中反应得到。

根据上述分析可知A为CH3CHClCH2Cl，B为CH3CH(OH)CH2OH，C为，C发生氧化反应得D为HOOCCH2CH2CH2CH2COOH，D与B发缩聚反应得G为，根据题中信息，F发生取代反应生成H和E，D和E发生酯化反应(取代反应)得F为CH3CH2OOCCH2CH2CH2CH2COOCH2CH3，根据H的结构可推知E为CH3CH2OH。

(1)A为CH3CHClCH2Cl，名称为：1，2-二氯丙烷

(2)反应①是属于加成反应，反应④属于氧化反应；

(3)G的结构简式为：；F的结构简式为CH3CH2OOCCH2CH2CH2CH2COOCH2CH3，分子式是C10H18O4；

(4)反应②的化学方程式：CH3CHClCH2Cl+2NaOHCH3CHOHCH2OH+2NaCl；

(5)C为环己烷，C存在多种同分异构体，其中核磁共振氢谱只有两种峰的同分异构体的结构简式为；

(6)B是1，2-丙二醇CH3CH(OH)CH2OH，D是己二酸HOOCCH2CH2CH2CH2COOH，H是酯，鉴别三种物质的方法是向三种物质中加入Na2CO3饱和溶液，B与碳酸钠溶液混溶，不分层；D反应，产生气泡；H不反应，互不相容，液体分层，油层在上层。因此鉴别试剂是碳酸钠饱和溶液；

(7)甲苯氧化生成苯甲酸，苯甲酸与乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯；乙醇氧化生成乙醛，乙醛进一步氧化生成乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，苯甲酸乙酯与乙酸乙酯发生信息中反应得到，所以合成路线流程图为：。