Question

【题目】香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：

已知以下信息：

①A中有五种不同化学环境的氢；

②B可与FeCl3溶液发生显色反应；

③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。

请回答下列问题：

(1)香豆素的分子式为____________；

(2)由甲苯生成A的反应类型为________，A的化学名称为________；

(3)由B生成C的化学反应方程式为____________；

(4)B的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有________种；

(5)D的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中：

①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是____________(写结构简式)；

②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是____________(写结构简式)。

Answer 1

【答案】C9H6O2 取代反应 2－氯甲苯(邻氯甲苯) +2Cl2 +2HCl 4 2 4

【解析】

甲苯在催化作用下取代生成A，A中有五种不同化学环境的氢，应为，B可与FeCl3溶液发生显色反应，说明B中含有酚羟基，B为，对比B、C的分子式可知B在光照条件下发生取代生成C为，D的结构简式是，结合物质的结构和性质可解答该题．

（1）香豆素的分子式为C9H6O2；

（2）甲苯与氯气反应生成邻氯甲苯的反应类型为取代反应，可以看作是一个氯原子取代一个氢原子，由以上分析可知A为，名称为邻氯甲苯；

（3）B可与FeCl3溶液发生显色反应，说明B中含有酚羟基．在光照条件下，甲基上的两个氢原子被取代，方程式为+2Cl2 +2HCl ；

（4）分子式为C7H8O且含苯环的物质除邻甲基苯酚外，还有间甲基苯酚、对甲基苯酚、苯甲醚、苯甲醇4种，核磁共振氢谱中只出现四组峰，则有4种H，只有对甲基苯酚、苯甲醚符合，则有2种；

（5）D的结构简式是，若不改变取代基的种类和个数，有对羟基苯甲醛和间羟基苯甲醛两种；若只有一个取代基可以是，也可是，其中既能发生银境反应又能发生水解反应为，能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是。