Question

15．过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，
如反应①：
化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：

请回答下列问题：
（1）化合物I的分子式为C₇H₅OBr．
（2）化合物Ⅲ的结构简式为．
（3）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为（注明反应条件）．在碱性条件下，由Ⅳ与反应合成Ⅱ，其反应类型为取代反应．
（4）Ⅳ的一种同分异构体V能发生银镜反应．V与Ⅱ也可发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为（写出其中一种）．

Answer 1

分析 （1）化合物I含有醛基（-CHO）溴原子（-Br）和苯基（-C₆H₄-）据此判断含有的元素种类和原子个数可确定分子式；
（2）化合物Ⅲ在碱性条件下水解生成化合物Ⅳ，可由Ⅳ确定Ⅲ的结构；
（3）化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，应生成CH₂=CHCH=CH₂；由Ⅳ与CH₃CO-Cl反应生成Ⅱ，发生取代反应；
（4）Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，说明含有-CHO，对应的同分异构体有CH₃CH₂CH₂CHO、CH₃CH（CH₃）CHO等，结合题给信息判断．

解答 解：（1）化合物Ⅰ中含有1个醛基（-CHO），1个溴原子（-Br）和1个苯基（-C₆H₄-），计7个C、5个H、1个O、1个Br，则分子式为C₇H₅OBr，
故答案为：C₇H₅OBr；
（2）化合物Ⅲ在碱性条件下水解生成化合物Ⅳ，则由Ⅳ可知Ⅲ为，故答案为：；
（3）化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，应生成CH₂=CHCH=CH₂，反应的方程式为，Ⅳ与CH₃CO-Cl反应生成Ⅱ，反应的方程式为，应为取代反应，
故答案为：；取代反应；
（4）Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，说明含有-CHO，对应的同分异构体有CH₃CH₂CH₂CHO、CH₃CH（CH₃）CHO等，与Ⅱ也可以发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，为等，
故答案为：．

点评 本题以有机物的合成考查有机物的结构与性质，题目难度中等，解答本题的关键是把握有机物官能团的转化和性质，答题时注意审题，把握题给信息．