Question

（2009?汕头二模）《茉莉花》是一首脍炙人口的中国江苏民歌．茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以乙烯和甲苯为原料进行人工合成．其中一种合成路线如下：

回答下列问题：
（1）A、B的结构简式为

CH₃CHO

，

；
（2）写出反应②、⑥的化学方程式

2CH₃CHO+O₂

CuO

△

2CH₃CHO+2H₂O

，

；
（3）上述反应中属取代反应 的有

④、⑤、⑥

；（填写序号①②---）
（4）反应

①、③

（填序号）原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求．

Answer 1

分析：（1）乙醇与氧化铜加热反应生成A，A为乙醛，甲苯在光照条件下与氯气反应生成B，B为；
（2）反应②是乙醇被氧化物为乙醛，反应⑥是乙酸与苯甲醇发生酯化反应生成乙酸苯甲酯；
（3）反应①是乙烯与水发生加成反应，反应②是乙醇发生氧化反应生成乙醛，反应③是乙醛发生氧化反应生成乙酸，反应④是甲苯与氯气发生取代反应生成，反应⑤是在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成苯甲醇，属于取代反应，⑥乙酸与苯甲醇发生酯化反应生成乙酸苯甲酯，属于取代反应；
（4）原子利用率100%时，就不产生副产物，真正实现“零排放”，结合反应判断．

解答：解：（1）乙醇与氧化铜加热反应生成A，A为乙醛，甲苯在光照条件下与氯气反应生成B，B为，
故答案为：CH₃CHO；；
（2）反应②是乙醇被氧化物为乙醛，反应方程式为：2CH₃CHO+O₂

CuO

△

2CH₃CHO+2H₂O，反应⑥是乙酸与苯甲醇发生酯化反应生成乙酸苯甲酯，反应方程式为，
故答案为：2CH₃CHO+O₂

CuO

△

2CH₃CHO+2H₂O；；
（3）反应①是乙烯与水发生加成反应，反应②是乙醇发生氧化反应生成乙醛，反应③是乙醛发生氧化反应生成乙酸，反应④是甲苯与氯气发生取代反应生成，反应⑤是在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成苯甲醇，属于取代反应，⑥乙酸与苯甲醇发生酯化反应生成乙酸苯甲酯，属于取代反应，
故答案为：④、⑤、⑥；
（4）反应①乙烯与水发生加成反应生成乙醛，反应③乙醛发生氧化反应生成乙酸，符合原子利用率100%，
故答案为：①、③．

点评：本题考查有机物的推断，水解烯烃、卤代烃、醇、醛、羧酸的性质及转化，难度中等，掌握常见有机物的性质是解答的关键，注意苯的同系物在光照条件下与氯气发生在支链上，取代在催化剂的条件下发生在苯环上取代．