Question

肉桂酸甲酯是治疗白癜风的重要药物，也是一种用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精，它的分子式为C₁₀H₁₀O₂．用芳香烃A为原料合成肉桂酸甲酯G的路线如图：

已知：RCHO

①HCN/OH-

②H2O/H+

试回答下列问题：
（1）肉桂酸的结构简式为

 

（2）A的名称为

 

，B的结构简式为

 

，C中含有的官能团名称为

 

（3）D→F的反应类型是

 

．
（4）E为聚酯，则D转化为E的化学方程式是

 

．
（5）对于D，下列说法正确的是

 

A．1molD最多可以可2mol NaOH反应
B．在催化剂作用下，1mol该物质与足量氢气充分反应，最多可消耗4mol H₂
C．可生成含有三个六元环的酯
D．可与NaHCO₃溶液反应放出CO₂
（6）写出符合下列条件的G的所有同分异构体的结构简式

 

ⅰ分子内含苯环，不含其他环状结构，且苯环上的一氯代物只有两种；
ⅱ它能发生水解反应，且有一种水解产物可与FeCl₃溶液反应呈紫色；
ⅲ在一定条件下，它能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据题中各物质的转化关系，G发生加聚反应生成，所以G为Rh-CH=CHCOOCH₃，F和甲醇发生酯化反应生成G，所以F为Rh-CH=CHCOOH，D在浓硫酸加热的条件下发生消去反应生成F，所以D为Rh-CH₂-CH（OH）COOH，D在一定的条件下生成E，E为聚酯，所以E为，C发生信息中的反应生成D，所以C为Rh-CH₂-CHO，B氧化得到C，所以B为Rh-CH₂-CH₂OH，A在催化剂作用下与水发生加成反应生成B，所以A为Rh-CH=CH₂，据此答题．

解答： 解：根据题中各物质的转化关系，G发生加聚反应生成，所以G为Rh-CH=CHCOOCH₃，F和甲醇发生酯化反应生成G，所以F为Rh-CH=CHCOOH，D在浓硫酸加热的条件下发生消去反应生成F，所以D为Rh-CH₂-CH（OH）COOH，D在一定的条件下生成E，E为聚酯，所以E为，C发生信息中的反应生成D，所以C为Rh-CH₂-CHO，B氧化得到C，所以B为Rh-CH₂-CH₂OH，A在催化剂作用下与水发生加成反应生成B，所以A为Rh-CH=CH₂，
（1）根据上面的分析可知，肉桂酸的结构简式为Rh-CH=CHCOOH，故答案为：Rh-CH=CHCOOH；    
（2）A为Rh-CH=CH₂，A的名称为苯乙烯，B的结构简式为Rh-CH₂CH₂OH，C为Rh-CH₂-CHO，C中含有的官能团名称为醛基，
故答案为：苯乙烯；Rh-CH₂CH₂OH；醛基；
（3）根据上面的分析可知，D→F的反应类型是消去反应，故答案为：消去反应；
（4）E为聚酯，则D转化为E的化学方程式为nRh-CH₂-CH（OH）COOH+（n-1）H₂O，
故答案为：nRh-CH₂-CH（OH）COOH+（n-1）H₂O；
（5）D为Rh-CH₂-CH（OH）COOH，对于D，下列说法中，
A．1molD最多可以和1mol NaOH反应，故A错误；
B．在催化剂作用下，1mol该物质与足量氢气充分反应，最多可消耗3mol H₂，故B错误；
C．两D分子之间可生成含有三个六元环的酯，其中含有两个苯环和一个酯环，故C正确；
D．D中的羧基可与NaHCO₃溶液反应放出CO₂，故D正确；
故答案为：CD；
（6）G为Rh-CH=CHCOOCH₃，符合下列条件：ⅰ分子内含苯环，不含其他环状结构，且苯环上的一氯代物只有两种，说明在苯环上对位有两个取代基；ⅱ它能发生水解反应，且有一种水解产物可与FeCl₃溶液反应呈紫色，说明水解之后有酚羟基产生；ⅲ在一定条件下，它能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，说明有醛基，这样的G的所有同分异构体的结构简式为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的结构和性质，为有机合成推断题型，做题时注意把握官能团的结构和性质，题目难度中等，