Question

【题目】某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶：

已知：RXRCNRCOOH

请回答：

(1)A―→B的反应类型是________。

(2)下列说法不正确的是________(填字母)。

A．化合物A的官能团是硝基

B．化合物B可发生消去反应

C．化合物E能发生加成反应

D．哌替啶的分子式是C15H21NO2

(3)写出B＋C―→D的化学反应方程式：____________________________________。

(4)设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

_________________________________________

(5)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式：____________________________。

①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；

②1HNMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键(C===N)。

Answer 1

【答案】 取代反应 A

【解析】B与D发生信息中的反应生成D，D中含有-CN，D发生水解反应生成E，E中含有-COOH，结合E、F在酸性条件下生成物的结构简式，可知E、F发生酯化反应，结合B、C含有碳原子数目可推知F为CH3CH2OH、E为，结合有机物分子式逆推可知D为、C为、B为、A为；
（1）A→B是发生取代反应生成；；
（2）A．化合物A为，不含硝基，故A错误；B．化合物B为，可发生消去反应，故B正确；C．化合物E为，含有苯环，可以与氢气发生加成反应，故C正确；D．由哌替啶的结构简式，可知其分子式是C15H21NO2，故D正确；故选A；
（3）B+C→D的化学反应方程式为：；
（4）以甲苯为原料制备C（）的合成路线流程图为：；
（5）C（）的同分异构体符合：①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键（C=N），可能的同分异构体有：。