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8.氯吡格雷(clopidogrel,1)是一种用于抑制血小板聚集的药物,根据原料的不同,该药物的合成路线通常有两条,其中以2-氯苯甲醛为原料的合成路线如下:

(1)C→D的反应类型是取代反应.
(2)X的结构简式为
(3)两分子C可在一定条件下反应,生成的有机产物分子中含有3个六元环,写出该反应的化学方程式
(4)已知:①
中氯原子较难水解物质A(),可由2-氯甲苯为原料制得,写出以两步制备A的化学方程式.该合成的第一步主要存在产率低的问题,请写出该步可能存在的有机物杂质的结构简式
(5)物质C的某种同分异构体G满足以下条件:
①结构中存在氨基;
②苯环上有两种不同化学环境的氢;
③G能发生银镜反应,其碱性条件下水解的两种产物也能发生银镜反应;写出符合条件的G的可能的结构简式:
(6)已知:写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物   的合成路线流程图(无机试剂任选).合成路线流程图示例如下:
CH3CH2OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH2=CH2$\stackrel{Br_{2}}{→}$

分析 (1)C中含有羧基,与甲醇发生酯化反应得到D;
(2)由D、E的结构可知,D→E发生取代反应,对比D、E的结构确定X的结构;
(3)两分子C可在一定条件下反应生成一种产物,该产物分子中含有3个六元环,应是氨基与羧基之间发生脱水反应,两分子C脱去2分子水生成
(4)2-氯甲苯与氯气在光照条件下得到,然后在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解得到;光照时甲基中H原子可能全部被取代,也可能只有1个被取代;
(5)物质C的某种同分异构体G满足以下条件:①结构中存在氨基;③G能发生银镜反应,说明含有醛基,其碱性条件下水解的两种产物也能发生银镜反应,含有酯基,且存在结构-CHClOOCH,②苯环上有两种不同化学环境的氢,含有2个不同的取代基处于对位;
(6)乙烯与溴发生加成反应,再发生水解反应生成乙二醇,甲醇催化氧化生成HCHO,最后乙二醇与甲醛反应生成

解答 解:(1)C中含有羧基,与甲醇发生酯化反应得到D,属于取代反应,故答案为:取代;
(2)由D、E的结构可知,D→E发生取代反应,对比D、E的结构,D分子中氨基上的1个氢原子被取代,则X的结构简式为:,故答案为:
(2)两分子C可在一定条件下反应生成一种产物,该产物分子中含有3个六元环,应是氨基与羧基之间发生脱水反应,两分子C脱去2分子水生成,该反应方程式为
故答案为:
(4)2-氯甲苯与氯气在光照条件下得到,然后在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解得到,反应方程式为:,光照时甲基中H原子可能全部被取代,也可能只有1个被取代,生成,产率降低,
故答案为:
(5)物质C的某种同分异构体G满足以下条件:①结构中存在氨基;③G能发生银镜反应,说明含有醛基,其碱性条件下水解的两种产物也能发生银镜反应,含有酯基,且存在结构-CHClOOCH,②苯环上有两种不同化学环境的氢,含有2个不同的取代基处于对位,符合条件的G的可能的结构简式为:
故答案为:
(6)乙烯与溴发生加成反应,再发生水解反应生成乙二醇,甲醇催化氧化生成HCHO,最后乙二醇与甲醛反应生成,合成路线流程图为:
故答案为:

点评 本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、同分异构体书写等,是对有机化学基础的综合考查,充分利用有机物的结构进行分析解答,较好的考查学生分析推理能力,难度中等.

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(7)G 含三个甲基,氢核磁共振谱图上有4 个吸收峰.写出生成E+F→G的化学方程式,反应类型是加成反应.

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