Question

【题目】某研究小组以对氨基苯乙酮为原料，按下列路线合成药物中间体E：

已知：

请回答：

(1)化合物A的分子式是______________。

(2)下列说法正确的是 ____________。

A.对氨基苯乙酮→A的反应条件是光照

B. A→B是发生了加成反应

C.D可以继续和氢气发生反应

D.—定条件下，化合物E与盐酸和氢氧化钠都可以发生反应

(3) D→E的化学方程式是_______________________。

(4) 1-(4-氨基苯基)乙醇也是药物中间体，由对氨基苯乙酮和氢气1：1加成可得。写出同时符合

下列条件的1-(4-氨基苯基)乙醇的所有同分异构体的结构简式_________________ 。

①可以和氯化铁溶液发生显色反应：②1H-NMR谱表明分子中有4种氢原子；

(5)设计以丙酮和一溴甲烷为原料制备NH2C(CH3)3的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选）__________。

Answer 1

【答案】 C8H7ONCl2 CD

【解析】本题考查有机物的推断和合成，根据E的结构简式，知道对氨基苯乙酮与Cl2发生取代反应，2个氯原子分别取代氨基两边碳原子上的氢原子，即A的结构简式为：，根据合成路线，A→B中溴原子取代A中甲基上的氢原子，即B的结构简式为：，根据信息①，C的结构简式为，根据D的分子式，C生成D发生加成反应，羰基与氢气发生加成反应，即D的结构简式为：， （1）根据上述分析，A的分子式为：C8H7ONCl2；（2）A、氯原子取代苯环上的氢原子，条件应是铁作催化剂，故A错误；B、根据上述分析，A生成B发生取代反应，故B错误；C、D中含有苯环，苯环能与氢气发生加成反应，因此D能继续与氢气发生加成反应，故C正确；D、氨基显碱性，能与盐酸反应，E中含有氯原子，能与氢氧化钠发生水解反应，故D正确；（3）根据信息②，氨基去氢原子，醛基去氧原子，醇去羟基上的氢原子，因此反应方程式为：；（4）对氨基苯乙酮与氢气发生1：1反应，应是羰基与氢气发生加成反应，①可以与氯化铁溶液发生显色反应，即含有酚羟基，②有4种氢原子，应是对称结构，因此同分异构体为；（5）根据信息③首先制备R1MgX，即为CH3MgBr，先是CH3Br与Mg反应，生成CH3MgBr，然后与丙酮反应，在酸性条件下，生成(CH3)3COH，再与HBr反应生成(CH3)3CBr，最后与NH3反应生成目标物质，因此合成路线为：。