Question

9．图为实验室制溴苯的实验装置图，请根据图回答下列问题
（1）写出实验室制溴苯的化学方程式．
（2）双球U型管中盛放的试剂是CCl₄，目的是吸收溴蒸气，防止HBr的检验．
（3）试管中盛放的硝酸银溶液，则试管中的现象是有淡黄色沉淀生成，离子方程式为Ag⁺+Br^-=AgBr
（4）试管上方的导管为什么不能伸入溶液中？
（5）得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏、②水洗、③用干燥剂干燥、④10%NaOH溶液润洗、⑤水洗．正确的操作顺序是B．
A、①②③④⑤B、②④⑤③①C、④②③①⑤D、②④①⑤③
（6）1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列ad事实（填入编号）．
a．苯不能使溴水褪色              b．苯能与H₂发生加成反应
c．溴苯没有同分异构体           d．邻二溴苯只有一种
（7）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键．

Answer 1

分析 （1）在溴化铁作催化剂条件下，溴和苯发生取代反应生成溴苯；
（2）溴和苯易挥发，导致生成的HBr中含有溴和苯，溴能和硝酸银反应生成淡黄色沉淀，对HBr检验造成干扰，但溴、苯易溶于四氯化碳；
（3）HBr和硝酸银发生复分解反应生成淡黄色沉淀；
（4）HBr极易溶于水，易产生倒吸现象；
（5）可溶性的物质易溶于水，所以用水洗涤易溶于水的物质；溴和氢氧化钠能反应所以可用氢氧化钠除去溴；干燥剂能吸收水分，利用物质沸点的不同可分离沸点不同的物质；
（6）根据双键能发生加成反应分析性质，根据Br-C-C-Br和Br-C=C-Br两种不同的位置分析结构．
（7）苯分子中含有一种特殊的化学键，键长介于C-C和C=C之间，不存在单纯的单、双键．

解答 解：（1）在溴化铁作催化剂条件下，溴和苯发生取代反应生成溴苯，反应方程式为，
故答案为：；
（2）溴和苯易挥发，导致生成的HBr中含有溴和苯，溴能和硝酸银反应生成淡黄色沉淀，对HBr检验造成干扰，但溴、苯易溶于四氯化碳，所以双球U型管中盛放的试剂是CCl₄，其作用是吸收溴蒸气，防止干扰HBr的检验，
故答案为：CCl₄；吸收溴蒸气，防止干扰HBr的检验；
（3）HBr和硝酸银发生复分解反应生成淡黄色沉淀，所以看到的现象是有淡黄色沉淀生成，离子方程式为Ag⁺+Br^-=AgBr，
故答案为：有淡黄色沉淀生成；Ag⁺+Br^-=AgBr；
（4）HBr极易溶于水，如果将导气管伸入到试管中易产生倒吸现象，答：防止倒吸；
（5）该反应中，铁和溴能反应生成溴化铁，溴化铁作催化剂且易溶于水，所以混合物中含溴化铁；苯和溴不可能完全反应，混合物中含有溴和苯；制取溴苯的同时还有溴化氢生成，所以混合物的成分有：溴化铁、溴、苯、溴苯、溴化氢，
所以操作顺序如下：
第一步：HBr、溴化铁易溶于水而其它物质不易溶于水，所以先水洗洗去氢溴酸和溴化铁；
第二步：溴和氢氧化钠反应，所以用氢氧化钠洗去溴单质；
第三步：第二步洗涤会残留部分氢氧化钠，氢氧化钠能溶于水而其他物质不溶于水，所以用水洗去多余的氢氧化钠；
第四步：用水洗涤后会残留部分水分，所以用干燥剂除去多余的水；
第五步：两者沸点不同，苯的沸点小，被蒸馏出，溴苯留在母液中，所以采取蒸馏的方法分离溴苯与苯，
故选；
（6）1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，如果含有C=C键的话，则能发生加成反应而使溴水褪色，但真实的情况是苯不能使溴水应发生反应而褪色，这一点不能解释，再就是如果是单双建交替的正六边形平面结构，则邻二溴苯应有Br-C-C-Br和Br-C=C-Br两种不同的结构，但事实是邻二溴苯只有一种，这一点也不能解释，
故答案为：ad；
（7）苯分子中含有一种特殊的化学键，键长介于C-C和C=C之间，不存在单纯的单、双键，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键．
故答案为：介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键．

点评 本题以溴苯制取为载体考查物质制备，侧重考查物质分离提纯、物质制备、物质检验等知识点，明确实验原理及物质性质是解本题关键，注意物质检验时要排除其它物质的干扰，注意（5）操作先后顺序，题目难度不大．