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    (12分)酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法常用冰醋酸、无水乙醇和浓硫酸混合，在加热条件下反应制得：

    请根据要求回答下列问题：

    (1) 写出该反应的化学方程式                 

    （2）此反应中浓硫酸的作用是                     

    饱和碳酸钠的作用是                           

    （3）若采用同位素示踪法研究该化学反应，反应物无水乙醇中含有18O，冰醋酸中均为16O，反应后的混合物中，含有18O的物质有                  

    （4）若用如图所示装置来制备少量的乙酸乙酯，锥形瓶中的现象为                ，不过往往产率偏低，其原因可能为             (任填2种）

     

    【答案】

    （1）CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O

    （2）催化剂和吸水剂； 溶解乙醇、吸收乙酸、降低乙酸乙酯溶解度

    （3）CH3COOCH2CH3    、  CH3CH2OH  

    (4)出现分层现象，上层为无色油状液体;

    温度过高，发生了副反应；冷凝效果不好，部分原料被蒸出(或部分产物挥发)(任填两种)。

    【解析】

    试题分析：本题考查乙酸乙酯的实验室制法。

    （1）反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O。

    （2）浓硫酸作用是催化剂和吸水剂，产生的乙酸乙酯通入饱和碳酸钠溶液中，饱和碳酸钠溶液的作用有溶解乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度，使乙酸乙酯分层析出。

    （3）乙醇与乙酸发生酯化反应时，乙酸提供羟基、乙醇提供H形成水，酯水解时断裂酯基中的碳氧单键，所以含有18O的物质有乙醇乙酯和乙醇。

    （4）乙酸乙酯不溶于水且密度比水小，所以锥形瓶中出现分层现象，上层为无色油状液体；产率偏低的原因可能有：温度过高，发生了副反应；冷凝效果不好，部分原料被蒸出；部分产物挥发等。

    考点：乙酸乙酯的实验室制法    酯化反应机理

    点评：大多数酯化反应的机理：酸脱羟基醇脱氢。

     

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    科目：高中化学 来源： 题型：阅读理解

    酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织等工业．表格中给出了一些物质的物理常数，请回答下列问题：
    物质 室温下色、态 密度（g/ml） 熔点（℃） 沸点（℃）
    苯甲酸 白色固体 1.2659 122 249
    甲醇 无色液体 0.7915 -97.8 64.65
    苯甲酸甲酯 无色液体 1.0888 -12.3 199.6
    乙酸 无色液体 \ 16.6 117.9
    乙醇 无色液体 \ -117.3 78.5
    乙酸乙酯 无色液体 \ 83.6 77.1
    （1）乙酸乙酯的实验室制法常采用如下反应：

    CH3COOH+C2H5OH 
    浓H2SO4
    △
    CH3COOC2H5+H2O
    图1为课本上制取乙酸乙酯的实验装置图，
    ①在制取乙酸乙酯时，为提高原料乙酸的利用率所采取的措施有：增大乙醇的浓度；使用浓硫酸作催化剂和吸水剂，使平衡正向移动；
    不断小火加热蒸出产品乙酸乙酯（三者中其沸点最低），使平衡不断正向移动，提高原料利用率
    不断小火加热蒸出产品乙酸乙酯（三者中其沸点最低），使平衡不断正向移动，提高原料利用率
    等．
    ②在装置B部分，导管不能伸入溶液中的原因是
    防止倒吸
    防止倒吸
    ；用饱和Na2CO3溶液而不用NaOH溶液来接收乙酸乙酯的原因是
    NaOH溶液会使乙酸乙酯水解
    NaOH溶液会使乙酸乙酯水解
    ．
    ③反应结束后从所得混合溶液中分离出乙酸乙酯所用的仪器是
    分液漏斗
    分液漏斗
    ，因乙酸乙酯易挥发，所以在振荡操作过程中要注意
    放气操作
    放气操作
    ．
    （2）实验室用苯甲酸和甲醇反应制取苯甲酸甲酯时用了图2所示装置（画图时省略了铁夹、导管等仪器）：
    ①实验室制备苯甲酸甲酯的化学方程式为：
    ．
    ②此装置中的冷凝管起着冷凝回流的作用，水流应从
    a
    a
    口进入冷凝效果好（选填“a”或“b”）；试简要分析实验室制取苯甲酸甲酯为什么不同样使用制取乙酸乙酯的装置的原因：
    原料甲醇的沸点低于苯甲酸甲酯的沸点，如果还是使用制备乙酸乙酯的发
    生装置，首先会使原料大量蒸馏出去，实验效率大大降低
    原料甲醇的沸点低于苯甲酸甲酯的沸点，如果还是使用制备乙酸乙酯的发
    生装置，首先会使原料大量蒸馏出去，实验效率大大降低
    ．

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    （2012?丰台区一模）兔耳草醛H是一种重要的香料，主要用于食品、化妆品等工业中．用有机物A为原料可以合成兔耳草醛H，其合成路线如图所示：

    中间产物D是一种精细化工产品，可用作香料，能发生如下反应：

    已知：Ⅰ． 已知：醛与二元醇（如乙二醇）可生成环状缩醛：

    Ⅱ．

    Ⅲ． 
    请回答：
    （1）D的结构简式为
    ，E中含有的官能团名称为
    羟基、醛基
    羟基、醛基
    ．
    （2）A分子中碳、氢的质量比为12：1，A的分子式为
    C6H6
    C6H6
    ，B的结构简式为
    ．
    （3）反应①的反应类型
    加成反应
    加成反应
    ，反应②的化学方程式为
    ．
    （4）兔耳草醛H中的含氧官能团易被氧化，生成化合物W，G与W可发生酯化反应，写出G与W反应的化学方程式
    ．
    （5）W与是否互为同分异构体
    否
    否
    （填“是”或“否”），符合下列条件的的同分异构体有
    2
    2
    种，写出其中一种的结构简式
    ．
    a．属于芳香族化合物且苯环上有五个取代基
    b．核磁共振氢谱有四种类型氢原子的吸收峰
    c．1mol该物质最多可消耗2mol NaOH
    d．能发生银镜反应．

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    （分）苯甲酸甲酯：

    苯甲酸

    甲醇

    苯甲酸甲酯

    熔点/℃

    122.4

    -97

    -12.3

    沸点/℃

    249

    64.3

    199.6

    密度/g·cm－3

    1.2659

    0.792

    1.0888

    水溶性

    微溶

    互溶

    不溶

    （）是重要的工业原料，经酯化和水解反应可进行苯甲酸甲酯的合成和皂化。

    有关物质的物理性质见右表。

    Ⅰ苯甲酸甲酯的合成和提纯。

    第一步：将过量的甲醇和苯甲酸混合加热发生酯化反应；第二步：水洗提纯；第三步：蒸馏提纯。

    (1)上述是合成和提纯的有关装置图，请写出合成和提纯苯甲酸甲酯的操作顺序(填字母)C→F→    →    →    →      。

    (2)C装置中除了装有15.0g苯甲酸和20.0mL过量的甲醇外，还需要加入___________、______________ 。

    (3)步聚F向酯化完成后，卸下的烧瓶中加入25mL水的作用是_____ ___  _    __；A装置中固体Na2CO3作用是_______                                 __。

    （4）步骤E的操作要领是                                                 。

    （5）装置A的分液漏斗中液体分为两层，苯甲酸甲酯应在     （填上、下）层；B装置蒸馏时，接收苯甲酸甲酯前（温度<199.6℃）锥形瓶中得到的物质是            。

    （Ⅱ）苯甲酸甲酯的皂化反应

    ①                  ②                 ③

    (6)装置①中冷凝管的作用是：                                              ；

    能说明①装置中反应完全的现象是_____________。

    (7) 在③中得到白色固体的质量为5.9g。假设反应（Ⅰ）和反应（Ⅱ）中：蒸馏提纯的效率为66.7%,加浓盐酸苯甲酸钠生成白色固体的转化率为80%，其它步骤的转化效率为100%，请计算酯化反应中苯甲酸的转化率，写出简要计算过程：

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    科目：高中化学 来源：2012-2013学年浙江省嘉兴八校高二上学期期中联考理科化学试卷（带解析） 题型：实验题

    (12分)酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法常用冰醋酸、无水乙醇和浓硫酸混合，在加热条件下反应制得：

    请根据要求回答下列问题：
    (1) 写出该反应的化学方程式                 
    （2）此反应中浓硫酸的作用是                    
    饱和碳酸钠的作用是                           
    （3）若采用同位素示踪法研究该化学反应，反应物无水乙醇中含有18O，冰醋酸中均为16O，反应后的混合物中，含有18O的物质有                  
    （4）若用如图所示装置来制备少量的乙酸乙酯，锥形瓶中的现象为               ，不过往往产率偏低，其原因可能为            (任填2种）

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