分析:(1)肉桂酸甲酯M属于芳香族化合物,测得M的摩尔质量为162g?mol
-1,只含碳、氢、氧三种元素,且原子个数之比为5:5:1,设肉桂酸甲酯分子式为(C
5H
5O)
n,其相对分子质量是162,即(12×5+1×5+16)×n=162,n=2,所以其分子式为:C
10H
10O
2,M分子苯环上只含一个直支链,能发生加聚反应和水解反应,说明含有碳碳双键、酯基,所以其结构简式为:
;
(2)G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体,根据其分子结构模型可知结构简式为
;
(3)C发生氧化反应生成D,结合D的结构可知C为
,逆推可知B为
,A为
,由D与E的分子式可知,D中醛基氧化为羧基生成E,则E为
,结构G的结构可知E发生消去反应生成F为
,F与甲醇发生酯化反应得到G,据此解答.
解答:
解:(1)肉桂酸甲酯M属于芳香族化合物,测得M的摩尔质量为162g?mol
-1,只含碳、氢、氧三种元素,且原子个数之比为5:5:1,设肉桂酸甲酯分子式为(C
5H
5O)
n,其相对分子质量是162,即(12×5+1×5+16)×n=162,n=2,所以其分子式为:C
10H
10O
2,M分子苯环上只含一个直支链,能发生加聚反应和水解反应,说明含有碳碳双键、酯基,所以其结构简式为:
,故答案为:
;
(2)G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体,根据其分子结构模型可知结构简式为
,故答案为:
;
(3)C发生氧化反应生成D,结合D的结构可知C为
,逆推可知B为
,A为
,由D与E的分子式可知,D中醛基氧化为羧基生成E,则E为
,结构G的结构可知E发生消去反应生成F为
,F与甲醇发生酯化反应得到G,
①化合物E为
,所含有的含氧官能团有:羧基、羟基,故答案为:羧基、羟基;
②E→F的反应类型是:消去反应,F→G的化学方程式为:
,
故答案为:消去反应;
;
③F(
)的同分异构体符合条件:
Ⅰ.分子内含苯环,且苯环上只有一个支链,不含“-O-O-”和“-C≡C-”;
Ⅱ.在催化剂作用下,1mol该物质与足量氢气充分反应,消耗5mol H
2,而1mol苯环消耗3mol氢气,则还含有2mol双键,
Ⅲ.它不能发生水解反应,不能发生酯化反应,不含酯基、羧基、羟基,
侧链可能为-CH(CHO)
2,-COCH
2CHO,-CH
2COCHO,-CH(CHO)C=O、-O-CH=CH-CHO、-O-C(CHO)=CH
2,符合条件的同分异构体共有6种,其中能与银氨溶液反应,且1mol该有机物与析出的银的物质的量之比为1:4的是
;其中核磁共振氢谱图中有6个峰,且峰面积之比为1:1:1:1:2:2的是
,
故答案为:6;
;
.