Question

【题目】有机物G 的合成路线如图25 所示：

已知：① ；

②有机物G的核磁共振氢谱共有5组峰，且峰面积之比为1:2:2:3:6。

请回答下列问题：

（1）B的结构简式为________，所含官能团的名称是________ 。

（2）D转化成E的化学方程式为________，反应类型为________。F转化成G的化学方程式为

________，反应类型为________。

（3）有机物H为F的同系物，其相对分子质量比F小42, 则遇FeCl3溶液能显紫色的H的同分异构体共______种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：2:6的结构简式为________。

（4）已知：R-CH=CH2RCH2CHO，写出以CH2=CH2和H218O为原料（其他无机试剂任选）, 仿照题目中的形式，写出合成的合成路线。_____

Answer 1

【答案】 溴原子 氧化反应 消去反应 9 或

【解析】（1）信息已知条件，结合流程前三步分析，B的结构简式为，官能团为溴原子；

（2）D转化成E是醇的催化氧化为醛：；E是醛类，与格林试题发生信息提示反应生成了醇F，其结构为，F在浓硫酸加热条件消去脱水生成烯烃结构，方程式为：；

（3）F的分子式为C11H16O，有机物H为F的同系物，其相对分子质量比F小42, 则比F少3个“CH2”结构，遇FeCl3溶液能显紫色，苯环上的酚羟基，若含有2个甲基，则有6种，若含有1个乙基，则有3种，则H的同分异构体共9种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：2:6的结构简式为或 。

（4）可由CH3COOH与H18OC2H5合成产生，而CH3COOH可以由CH2=CH2 CH3CHO，由氧化即可得到，H18OC2H5可由CH2=CH2与H218O加成得到，然后两者酯化即可。流程如下：