聚溴代苯乙烯作为一种高分子型溴系阻燃添加剂.具有优异的阻燃性能.被广泛应用于各种塑料的阻燃处理．(1)用苯合成对溴苯乙烯的路线如下图: 写出①的反应类型:取代反应取代反应,④的反应试剂和反应条件氢氧化钠醇溶液.加热氢氧化钠醇溶液.加热．(2)A的结构简式为．(3)以苯乙烯为原料制取对溴苯乙烯的合理且最简单的反应步骤应为CC． a.1步b.2� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

（2012?虹口区二模）聚溴代苯乙烯作为一种高分子型溴系阻燃添加剂，具有优异的阻燃性能，被广泛应用于各种塑料的阻燃处理．
（1）用苯合成对溴苯乙烯的路线如下图：

写出①的反应类型：

取代反应

；④的反应试剂和反应条件

氢氧化钠醇溶液、加热

．
（2）A的结构简式为

．
（3）以苯乙烯为原料制取对溴苯乙烯的合理且最简单的反应步骤应为

（选填序号）． a.1步b.2步c.3步d.4步
写出第一步化学方程式：

．
（4）某新型阻燃剂的主要成分中除了溴代苯乙烯外，还含有甲基丙烯酸缩水甘油酯GMA（结构如下图所示），其同分异构体不可能具有的性质是

（选填序号）．
a．能与卤化氢发生取代反应
b．能与三氯化铁发生显色反应
c．能与银氨溶液发生银镜反应
d．能与醇或者酸发生酯化反应．

分析：在氯化铝作催化剂条件下，苯和氯乙烷发生取代反应生成乙苯，乙苯和溴发生对位取代生成A，则A是

，光照条件下，A和溴发生侧链上取代反应，然后发生消去反应生成对溴苯乙烯；
以苯乙烯为原料制取对溴苯乙烯，首先苯乙烯和溴化氢发生加成反应生成

，然后

和溴发生取代反应，再让其和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成对溴苯乙烯．

解答：解：（1）在氯化铝作催化剂条件下，苯和氯乙烷发生取代反应生成乙苯，乙苯和溴发生对位取代生成A，则A是

，光照条件下，A和溴发生侧链上取代反应，然后发生消去反应生成对溴苯乙烯，在加热条件下，溴代烃和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成碳碳双键，
故答案为：取代，氢氧化钠醇溶液、加热；
（2）通过以上分析知，A的结构简式为：

，
故答案为：

；
（3）以苯乙烯为原料制取对溴苯乙烯，首先苯乙烯和溴化氢发生加成反应生成

，然后

和溴发生取代反应，再让其和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成对溴苯乙烯，所以最少需要3步；
第一步反应方程式为：

，
故答案为：c，

；
（4）

中不变化度是3，
a．

的同分异构体中可能含有醇羟基，所以能与卤化氢发生取代反应，故正确；
b．

中不饱和度是3，酚的不饱和度是4，所以其同分异构体不可能是酚，所以不可能与三氯化铁发生显色反应，故错误；
c．

的同分异构体中可能含有醛基，所以可能与银氨溶液发生银镜反应，故正确；
d．

的同分异构体中可能含有羧基或醇羟基，所以可能与醇或者酸发生酯化反应，故正确；
故选b．

点评：本题考查了有机物的合成，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，难点是同分异构体种类的判断，难度较大．

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