Question

【题目】扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下：

（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为：_________,写出A+B→C的化学反应方程式为__________________________.

（2）中①、②、③3个—OH的酸性有强到弱的顺序是：_____________。

（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原子有_____种。

（4）写出符合下列条件的F的一种同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：______。

①、属于一元酸类化合物，②、苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基

（5）已知：

A有多种合成方法，请写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）。合成路线流程图示例如下：

_______________________________

Answer 1

【答案】 醛基、羧基 ③＞①＞② 4

【解析】(1)A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，含有醛基和羧基，则A是OHC-COOH，根据C的结构可知B是，A+B→C发生加成反应，反应方程式为：，故答案为：羧基和醛基；；

(2)羧基的酸性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基，故强弱顺序为：③＞①＞②，故答案为：③＞①＞②；

(3)C中有羟基和羧基，2分子C可以发生酯化反应，可以生成3个六元环的化合物，C分子间醇羟基、羧基发生酯化反应，则E为，为对称结构，分子中有4种化学环境不同的H原子，分别为苯环上2种、酚羟基中1种、亚甲基上1种，故答案为：4；

(4)F的所有同分异构体符合：①属于一元酸类化合物，②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基，另外取代基为-CBr(CH3)COOH、-CH(CH2Br)COOH、-CH2CHBrCOOH、-CHBrCH2COOH，可能的结构简式为：、、、，故答案为：、、、任意2种；

(5)由题中信息可知，乙酸与PCl3反应得到ClCH2COOH，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到HOCH2COONa，用盐酸酸化得到HOCH2COOH，最后在Cu作催化剂条件下发生催化氧化得到OHC-COOH，合成路线流程图为：，故答案为：。