Question

20．醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物，能阻碍血栓扩展，其结构简式为：，醋硝香豆素可以通过以下方法合成（部分反应条件省略）．

已知：
回答以下问题：
（1）A的结构简式为；反应②的反应类型水解反应或取代反应．
（2）D中含氧官能团名称是硝基、醛基．
（3）反应②的化学方程式为．
（4）反应③的化学方程式为．
（5）下列关于某些物质性质的说法正确的是c（填字母序号）．
a．醋硝香豆素的结构中含有三个苯环
b．可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别D和E
c．E可以发生加成反应、加聚和氧化反应
d．在一定条件下，1molG最多可以和5molH₂加成
（6）G的化学式为C₉H₆O₃．
（7）分子结构中只含有一个环，且同时符合下列条件的G的同分异构体共有13种．
①可与氯化铁溶液发生显色反应；
②可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体．
其中，苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为．

Answer 1

分析 甲苯和硝酸发生取代反应生成A，根据D的结构知，A的结构简式为，B的结构简式为，结合C相对分子质量知，C的结构简式为，D和丙酮反应生成E，E的结构简式为，苯酚和丙二酸酐反应生成G，E和G反应生成醋酸香豆素，根据醋酸香豆素结构简式知，G的结构简式为，据此分析解答．

解答 解：甲苯和硝酸发生取代反应生成A，根据D的结构知，A的结构简式为，B的结构简式为，结合C相对分子质量知，C的结构简式为，D和丙酮反应生成E，E的结构简式为，苯酚和丙二酸酐反应生成G，E和G反应生成醋酸香豆素，根据醋酸香豆素结构简式知，G的结构简式为．
（1）由上述分析，可知A的结构简式为，反应②是发生卤代烃的水解反应生成，也属于取代反应，
故答案为：；水解反应或取代反应；
（2）由D的结构简式，可知含有的含氧官能团：硝基、醛基，
故答案为：硝基、醛基；
（3）反应②的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）反应③的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）a．醋硝香豆素的结构中含有3个苯环，故a错误；
b．E中含有碳碳双键，D中含有醛基，碳碳双键、醛基均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能进行鉴别，故b错误；
c．E中含有碳碳双键、羰基、硝基，可以发生加成反应、加聚反应、氧化反应和还原反应，故c正确；
d．G中苯环、羰基与氢气发生加成反应，1molG最多可以消耗4molH₂，故d错误．
故选：c；
（6）G的结构简式为，分子式为C₉H₆O₃，
故答案为：C₉H₆O₃；
（7）G（）的某种同分异构体：①可与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体，说明含有羧基，分子结构中只含有一个环，说明还含有碳碳三键，
取代基为-COOH、-C≡CH、-OH，如果-COOH、-OH位于邻位，-C≡CH有4种位置，如果-COOH、-OH位于间位，-C≡CH有4种位置，如果-COOH、-OH位于对位，-C≡CH有2种位置，
取代基为-C≡CCOOH、-OH，有邻、间、对三种结构，
符合条件的同分异构体共有13种，其中苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为：，
故答案为：13；．

点评 本题考查有机物推断与合成、官能团的结构与性质、有机反应类型、限制条件同分异构体的书写等，充分利用转化关系中有机物的结构、反应条件采取正逆推法相结合进行推断，侧重考查学生分析推断能力、知识迁移应用，难度中等．