Question

【题目】酮洛芬是一种良好的抗炎镇痛药，可以通过以下方法合成:

(1)化合物D中所含官能团的名称为___和____。

(2)化合物E的结构简式为__________；由B→C的反应类型是____

(3)写出C→D的反应方程式:_____________________。

(4)B的同分异构体有多种，其中同时满足下列条件的有____种。

Ⅰ.属于芳香族化合物 Ⅱ.能发生银镜反应Ⅲ.其核磁共振氢谱有5组峰，且面积比为1∶1∶1∶1∶3

Answer 1

【答案】羰基(酮基) 溴原子 取代反应 +Br2+HBr 10

【解析】

A转化为B，-COOH转化为-COCl，B与苯发生取代反应生成C，C与Br2发生取代反应生成D，根据F与D的结构简式可知， D中-Br被-CN取代生成E，推出E的结构简式为：，E发生水解反应生成F，F发生取代反应生成酮洛芬，据此分析作答。

(1)化合物D()中所含官能团的名称为羰基(酮基)和溴原子；

（2） 对比D、F结构，结合E的分子式，可知D中-Br被-CN取代生成E，则E的结构简式为：；对比B、C结构简式可知，B中-Cl为苯基取代生成C，同时还生成HCl，由B→C的反应类型是取代反应，故答案为：；取代反应；

（3）比C、D的结构可知，C中甲基上H原子被Br原子取代生成D，属于取代反应，故其反应方程式为：+Br2+HBr；

（4）B的同分异构体属于芳香族化合物说明含有苯环，能发生银镜反应，说明分子结构中存在醛基；分子中含有其核磁共振氢谱有5组峰，说明分子结构中存在5种不同化学环境的氢原子，且面积比为1:1:1:1:3，说明苯环侧链上含有3个，根据定二移一原则，符合条件的同分异构体有、、、、、、、、、共有10种同分异构体，故答案为：10。