Question

（1）现有分子式均为C₃H₆O₂的四种有机物A、B、C、D，且分子中均含甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：

	NaOH溶液	银氨溶液	新制Cu（OH）2	金属钠
A	中和反应		溶  解	产生氢气
B		有银镜	加热后有红色沉淀	产生氢气
C	水解反应	有银镜	加热后有红色沉淀
D	水解反应

则A、B、C、D的结构简式分别为A　　   B　　　　　C　　　　D　　

（2）已知有机物A和C互为同分异构体且均为芳香族化合物，B发生消去反应，只能得到一种烯烃．它们相互转化关系如下图所示：

请回答下列问题：

 ①写出有机物F的结构简式　　．

 ②写出与E互为同分异构体且属于芳香族化合物的结构简式　　　（任写两种）

 ③写出发生下列转化的化学方程式：

C→D：　　．D→E：　　．

Answer 1

考点：

有机物的推断．

专题：

有机物的化学性质及推断．

分析：

（1）A能与NaOH发生中和反应且能溶解Cu（OH）₂，说明含有﹣COOH；B能发生银镜反应，与新制氢氧化铜生成红色沉淀，说明含有﹣CHO，能与Na发生生产氢气，说明含有﹣OH；C能发生水解，且能发生银镜反应，与新制氢氧化铜生成红色沉淀，说明含有﹣OOCH，应为甲酸乙酯，D只能发生水解，应为乙酸甲酯；

（2）有机物A和C互为同分异构体且均为芳香族化合物，C能连续被氧化，则C为醇、D为醛、E为羧酸，A和氢气发生加成反应生成B，B和E能发生酯化反应生成F，A、C中碳原子相等，根据C原子守恒知，A、C中碳原子数都是7且B是一元醇、E是一元羧酸，F的不饱和度为=6，酯基饱和度为1，苯环饱和度为4，则B的不饱和度为1，故E为，D为、C为，A、C为同分异构体，且A中含有羟基，A中还含有甲基，A与氢气发生加成反应生成生成B，B发生消去反应，只能得到一种烯烃，则A的结构简式为，B结构简式可能为，B、E发生酯化反应生成F，则F结构简式为，据此解答．

解答：

解：（1）分子式均为C₃H₆O₂的四种有机物A、B、C、D，且分子中均含甲基：

A能与NaOH发生中和反应且能溶解Cu（OH）₂，能与Na发生生产氢气，说明含有﹣COOH，应为CH₃CH₂COOH；B能发生银镜反应，说明含有﹣CHO，能与Na发生生产氢气，说明含有﹣OH，应为CH₃CH（OH）CHO；

C能发生水解，且能发生银镜反应，说明含有﹣OOCH，为甲酸酯，应为HCOOCH₂CH₃；

D能水解，含有酯基，应为CH₃COOCH₃，

故答案为：CH₃CH₂COOH；CH₃CH（OH）CHO；HCOOCH₂CH₃；CH₃COOCH₃；

（2）有机物A和C互为同分异构体且均为芳香族化合物，C能连续被氧化，则C为醇、D为醛、E为羧酸，A和氢气发生加成反应生成B，B和E能发生酯化反应生成F，A、C中碳原子相等，根据C原子守恒知，A、C中碳原子数都是7且B是一元醇、E是一元羧酸，F的不饱和度为=6，酯基饱和度为1，苯环饱和度为4，则B的不饱和度为1，故E为，D为、C为，A、C为同分异构体，且A中含有羟基，A中还含有甲基，A与氢气发生加成反应生成生成B，B发生消去反应，只能得到一种烯烃，则A的结构简式为，B结构简式可能为，B、E发生酯化反应生成F，则F结构简式为，

①由上述分析可知，F的结构简式为，故答案为：；

②与E（）互为同分异构体且属于芳香族化合物的结构简式：、、、，故答案为：；；

③C→D的反应方程式；D→E的反应方程式为，

故答案为：；．

点评：

本题考查有机物推断，注意以F为突破口采用正推法、逆推法相结合进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，题目难度中等．