Question

【题目】已知有机物之间能发生如下反应：

CH3CHO+CH3CHO CH3CH(0H)CH2CHO CH3CH=CHCHO；

+CO

下列有机化合物A～H有如图所示的转化关系：

其中，化合物B苯环上的一氯代物只有两种；化合物D的分子式为C10H10O；F的分子式为C10H8O，且所有碳原子在同一平面上。请回答下列问题：

（1）写出下列物质的结构简式：A___________；I_____________

（2）写出E所含官能团的名称____________________

（3）反应①的反应类型为_________；反应③的反应类型为________；反应②的条件为_______________________；化合物F的核磁共振氢谱的谱图上吸收峰的面积之比为_________________。

（3）写出下列反应的化学方程式：

反应③_____________________________________________。

反应⑤___________________________________________________。

（4）写出满足下列条件的F的所有同分异构体（不考虑顺反异构）：______。

①遇FeCl3溶液显紫色；

②结构中除苯环外无其他环；

③苯环上只有两种互为对位的取代基．

提示：一个碳原子上不可能同时连有两个碳碳双键或三键。

Answer 1

【答案】 醛基、溴原子 加成反应 氧化反应 强碱的醇溶液及加热 1：2：2：3 +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O +CH3OH +H2O

【解析】

在氯化铝和氯化氢作催化剂、加热条件下，A和一氧化碳发生反应生成B，结合题给信息知，B中含有醛基，化合物B苯环上的一氯代物只有两种，则B中苯环上醛基的对位上有取代基，B和乙醛反应生成C，加热条件下，C失水生成D，化合物D的分子式为C10H10O，根据碳原子守恒知，B分子中含有8个碳原子，其中含有一个苯环、一个醛基，所以还含有一个甲基，则A是甲苯，B是对甲基苯甲醛，C的结构简式为：，D的结构简式为：，D和溴发生加成反应生成E，E的结构简式为：，E发生反应生成F，F的分子式为C10H8O，则F的结构简式为：；D和新制氢氧化铜反应然后酸化得H，H的结构简式为：，H和甲醇发生酯化反应生成G，G的结构简式为：， H发生加聚反应生成I，I的结构简式为：。

（1）通过以上分析知，A和I的结构简式分别为：，；

（2）E的结构简式为：，所以E中含有的官能团是溴原子和醛基；

（3）反应①为对甲基苯甲醛和乙醛发生加成反应生成C，反应①的反应类型为加成反应，反应③为D和新制氢氧化铜发生氧化反应，反应类型为氧化反应；反应②→，为溴原子发生的消去反应，其反应条件是：加热条件下，和氢氧化钠的醇溶液，F的结构简式为：，该物质有4种类型的氢原子，且个数比是1：2：2：3，所以化合物F的核磁共振氢谱的谱图上吸收峰的面积之比为1：2：2：3；

（4）通过以上分析知，反应③的方程式为：+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O，
反应⑤的方程式为：+CH3OH +H2O；

（5）F的结构简式为：，F的同分异构体中①遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基；②结构中除苯环外无其他环，说明只含一个环；③苯环上只有两种互为对位的取代基，含有两个取代基且处于对位，所以符合条件的F的同分异构体为： 。