Question

16．A-G都是有机物，它们的转化关系如图，请回答下列问题：
（1）已知：6.0g化合物E完全燃烧生成8.8gC0₂和3.6gH₂O，E的蒸汽与氢气的相对密度为30，则E的分子式为C₂H₄O₂．
（2）A为一取代芳烃，B中含有一个甲基，由B生成C的化学方程式为．
（3）写出下列转化的化学方程式：B→D，E+C→F
（4）上述过程中转化得到的F有多种同分异构体，写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式：
①苯环上只有两个邻位取代基，其中一个为甲基 ②与F具有相同的官能团．
 
其中1mol某符合上述条件的有机物，与氢氧化钠溶液反应时消耗2mol氢氧化钠，其反应方程式：．

Answer 1

分析 A分子式为C₈H₁₀，为一取代芳香烃，不饱和度为$\frac{2×8+2-10}{2}$=4，为苯的同系物，故A为C₆H₅-CH₂CH₃，A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，而B中含有一个甲基，则B为C₆H₅CHClCH₃，B发生水解反应，生成C为C₆H₅CHOHCH₃，
E的蒸气与氢气的相对密度为30，则Mr（E）=30×2=60，6.0gE的物质的量是0.1mol，完全燃烧后生成CO₂和 H₂O的物质的量分别为 $\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol，$\frac{3.6g}{18g/mol}$=0.2mol，分子中N（C）=$\frac{0.2mol}{0.1mol}$=2、N（H）=$\frac{0.2mol×2}{0.1mol}$=4，故N（O）=$\frac{60-12×2-8}{16}$=2，故E的分子式是C₂H₄O₂，
C与E发生酯化反应生成F，结合F的分子式可知，应是发生酯化反应，则E为CH₃COOH，F为C₆H₅CHOHCH₃，B、C转化都得到D，D与溴发生加成反应生成G，则B、C均发生消去反应生成D，故D为：C₆H₅CH=CH₂，则G为C₆H₅CH₂BrCH₂Br，据此解答．

解答 解：（1）根据阿伏加德罗定律的推论相对密度之比等于摩尔质量之比，E的蒸气与氢气的相对密度为30，则Mr（E）=30×2=60，6.0gE的物质的量是0.1mol，完全燃烧后生成CO₂和H₂O的物质的量分别为$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol，$\frac{3.6g}{18g/mol}$=0.2mol，分子中N（C）=$\frac{0.2mol}{0.1mol}$=2、N（H）=$\frac{0.2mol×2}{0.1mol}$=4，故N（O）=$\frac{60-12×2-8}{16}$=2，故E的分子式是C₂H₄O₂，故答案为：C₂H₄O₂；
（2）由框图可知E和C酯化生成F，由原子守恒知C的分子式是C₈H₁₀O，因为A为一取代芳烃，且B中含有一个甲基，所以B的结构简式为C₆H₅CHClCH₃，B发生水解反应，生成C为C₆H₅CHOHCH₃，E的分子式是C₂H₄O₂，C与E发生反应生成F，结合F的分子式可知，E为CH₃COOH，F为C₆H₅CHOHCH₃，所以由B生成C的化学方程式为，
故答案为：；
（3）B的结构简式为C₆H₅CHClCH₃，B→D为卤代烃在NaOH醇溶液条件下发生消去反应，反应为：
，E为CH₃COOH，C为C₆H₅CHOHCH₃，F为C₆H₅CHOHCH₃，
E+C→F为CH₃COOH和C₆H₅CHOHCH₃酯化反应，反应为：，
故答案为：；；
（4）分子式为C₁₀H₁₂O₂的有机物，与F具有相同的官能团，具有酯的结构，只有两个邻位取代基，其中一个为甲基，符合条件的同分异构体为 共5种，其中与氢氧化钠溶液反应时消耗2mol氢氧化钠，其反应方程式为：，
故答案为： ；．

点评 本题主要考查有机物结构式的确定、有机化合物的推断、同分异构体的书写和判断、有机反应方程式的书写，易错点为同分异构体的判断，注意正确推断有机物的结构为解答该题的关键，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，题目难度较大．