[题目]已知偶氮化合物茜草黄()是常用植物染色剂和消炎类药物.其一种合成路线如图:(1)茜草黄中含氧官能团的名称为 .E的分子式为 .(2)已知A的系统名称为苯胺.则D的名称为 .①的反应类型为 ,写出反应②的化学方程式: .(3)1molC与NaOH溶液混合.最多消耗 molNaOH,已知一NH2和一OH对苯环有相似的影响作用.请写出A遇浓溴� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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【题目】已知偶氮化合物茜草黄()是常用植物染色剂和消炎类药物，其一种合成路线如图：

（1）茜草黄中含氧官能团的名称为___，E的分子式为___。

（2）已知A的系统名称为苯胺，则D的名称为___，①的反应类型为___；写出反应②的化学方程式：___。

（3）1molC与NaOH溶液混合，最多消耗___molNaOH；已知一NH2和一OH对苯环有相似的影响作用，请写出A遇浓溴水发生的化学反应方程式为___。

（4）写出符合下列条件的F的所有同分异构体：___，其中核磁共振氢谱吸收峰最少的有___种。

①芳香族类化合物；②在酸或碱性环境下均可水解；③可以和甲醛发生缩聚反应

（5）参照上述合成路线，设计一条以对甲基苯胺和苯酚及必要试剂合成偶氮化合物的路线：___。

【答案】硝基、羧基和（酚）羟基 C6H4N3O2Cl 对硝基苯胺(4一硝基苯胺）取代反应 +HNO3+H2O 1 +3Br2→↓+3HBr 、、 4

【解析】

（1）茜草黄中含氧官能团有-NO2、-COOH、-OH，名称为硝基、羧基和（酚）羟基；根据E的结构，可知分子式为C6H4N3O2Cl。

（2）已知A的系统名称为苯胺，D在A的-NH2的对位上连有-NO2，所以名称为对硝基苯胺(4一硝基苯胺）；①反应将-NH2上的一个氢取代为-COCH3，反应类型为取代反应；反应②是对位上的苯环氢被-NO2取代，根据原子个数守恒还生成水，化学方程式为：+HNO3+H2O。

（3）C中能与NaOH溶液的只有-NHCO-，发生水解反应，所以最多消耗1mol NaOH；已知一NH2和一OH对苯环有相似的影响作用，所以一NH2的邻位和对位苯环氢能与溴发生取代反应，发生反应的化学反应方程式为+3Br2→↓+3HBr。

（4）在酸或碱性环境下均可水解是酯基，可以和甲醛发生缩聚反应说明含酚羟基，且为芳香族类化合物，则F的所有同分异构体有：、、，其中核磁共振氢谱吸收峰：有6种、有6种、有4种，所以最少的是4种。

（5）根据D→E，可知对甲基苯胺先生成，再与苯酚合成偶氮化合物，路线为：。

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步骤3：将滤液真空蒸发浓缩，冷却结晶。

（1）装置B的烧杯中应加入的溶液是___。

（2）步骤2中加入锌粉时有NaHSO2和Zn(OH)2生成。

①写出加入锌粉时发生反应的化学方程式：___。

②生成的Zn(OH)2会覆盖在锌粉表面阻止反应进行，防止该现象发生的措施是___。

（3）冷凝管中回流的主要物质除H2O外，还有___（填化学式）。

（4）步骤3中次硫酸氢钠甲醛不在敞口容器中蒸发浓缩的原因是___。

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图示