Question

1．共聚法是将共聚单体，引入纤维高聚物分子链中，可提高难燃性．此法可改进有机高分子化合物的性质，高分子聚合物W的合成路线如图：


已知：A为芳香烃，N含有甲基，M的结构简式为：．
Ⅰ．R-CH₂OH$\stackrel{KMnO_{2}/H+}{→}$R-COOH（R表示饱和烃基）．
△
Ⅱ．R₁-OH+R₂-OH$→_{△}^{浓硫酸}$R₁-O-R₂+H₂O （R₁、R₂ 表示烃基）
Ⅲ．（R₁～R₄表示烃基）
（1）B的结构简式是．
（2）D的官能团名称是羟基．
（3）④的反应类型是消去反应．
（4）G可以使溴的四氯化碳溶液褪色，反应①的化学方程式是．
（5）②的反应试剂是HCl，设计该反应的目的是保护碳碳双键不被氧化．
（6）下列说法正确的是bc．
a．D与苯酚互为同系物
b．P存在顺反异构体
c．由M生成N时，1mol M最多消耗3mol NaOH
（7）F与P按照物质的量之比为1：1发生共聚生成W的化学方程式是．
（8）E的同系物X比E分子少二个碳原子，X有多种同分异构体，符合下列条件的X的同分异构体有9 种；写出其中核磁共振氢谱为1：2：2：3的一种同分异构体的结构简式．
a．能与氢氧化钠溶液反应
b．能与饱和溴水反应生成白色沉淀
c．一定条件下，1mol该有机物与足量金属钠充分反应，生成1mol H₂．

Answer 1

分析 M的结构简式为：，N含有甲基，结合信息逆推可知L为，C₅H₈先与溴发生加成反应生成G，G中2个-Br原子，系列转化得到L，可推知C₅H₈为，G可以使溴的四氯化碳溶液褪色，G为，G发生碱性水解得J为，J与氯化氢加成得得L，L氧化得M，M发生消去反应生成N，N酸化得到P，则N为，P为，A为芳香烃，A和反应生成B，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D，D和乙二醇反应生成E，A、B和D中碳原子个数相同，根据E的分子式知，A中含有7个碳原子，则A是，A发生取代生成B为，B发生碱性水解得D为，D与乙二醇发生信息中的反应生成E的结构简式为：，对比E、F分子式可知，E发生消去反应生成F，则F的结构简式为：，F和P按照物质的量之比为1：1发生共聚生成W为，据此答题．

解答 解：M的结构简式为：，N含有甲基，结合信息逆推可知L为，C₅H₈先与溴发生加成反应生成G，G中2个-Br原子，系列转化得到L，可推知C₅H₈为，G可以使溴的四氯化碳溶液褪色，G为，G发生碱性水解得J为，J与氯化氢加成得得L，L氧化得M，M发生消去反应生成N，N酸化得到P，则N为，P为，A为芳香烃，A和反应生成B，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D，D和乙二醇反应生成E，A、B和D中碳原子个数相同，根据E的分子式知，A中含有7个碳原子，则A是，A发生取代生成B为，B发生碱性水解得D为，D与乙二醇发生信息中的反应生成E的结构简式为：，对比E、F分子式可知，E发生消去反应生成F，则F的结构简式为：，F和P按照物质的量之比为1：1发生共聚生成W为，
（1）B的结构简式是，
故答案为：；
（2）D为，D中含氧官能团的名称是羟基，
故答案为：羟基；
（3）根据上面的分析可知，反应④的反应类型是消去反应，
故答案为：消去反应；
（4）反应①的化学方程式是：，
故答案为：；
（5）②的反应试剂是HCl，设计该反应的目的是：保护碳碳双键不被氧化，
故答案为：HCl；保护碳碳双键不被氧化；
（6）a．D为，属于醇类，D与苯酚不是互为同系物，故a错误；
b．P为，双键碳上连有四个各不相同的基团，所以P存在顺反异构体，故b正确；
c．M的结构简式为：，由M生成N时，1mol M最多消耗3mol NaOH，故c正确，
故选bc；
（7）F与P按照物质的量之比为1：1发生共聚生成W的化学方程式是：，
故答案为：；
（8）分子组成比E（）少2个CH₂的有机物X有多种同分异构体符合下列条件：，
a．能与氢氧化钠溶液反应，说明含有酚羟基；
b．能与饱和溴水反应生成白色沉淀，酚羟基的邻位或对位含有H原子；
c．一定条件下，1mol该有机物与足量金属钠充分反应，生成1mol H₂，含有2个羟基，
含有2个侧链为-OH、-CH₂OH，有邻、间、对3种，含有3个取代基为2个-OH、1个-CH₃，2个-OH有邻、间、对3种，对应的-CH₃位置分别有2种、3种、1种，符合条件的同分异构体共有9种，其中核磁共振氢谱为1：2：2：3的一种同分异构体的结构简式：，
故答案为：9；．

点评 本题考查有机物推断与合成，充分利用转化关系中物质的结构、反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生分析推理能力，题目难度中等．