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9.香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中.工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得:

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)
已知以下信息:

①A中有五种不同化学环境的氢
②B可与FeCl3溶液发生显色反应
③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成羰基.
请回答下列问题:
(1)香豆素的分子式为C9H6O2,含有的官能团有酯基.
(2)由甲苯生成A的反应类型为取代反应;A的化学名称为邻氯甲苯.
(3)由B生成C的化学反应方程式为
(4)B的同分异构体中含有苯环的还有4种,其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有2种.
(5)D的同分异构体中含有苯环的还有4中,其中能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是(写结构简式).

分析 甲苯在催化作用下取代生成A,A中有五种不同化学环境的氢,应为,B可与FeCl3溶液发生显色反应,说明B中含有酚羟基,B为,对比B、C的分子式可知B在光照条件下发生取代生成C为,D的结构简式是,结合物质的结构和性质可解答该题.

解答 解:甲苯在催化作用下取代生成A,A中有五种不同化学环境的氢,应为,B可与FeCl3溶液发生显色反应,说明B中含有酚羟基,B为,对比B、C的分子式可知B在光照条件下发生取代生成C为,D的结构简式是
(1)根据香豆素的结构简式可知,香豆素的分子式为C9H6O2,其中含有的官能团为酯基,故答案为:C9H6O2;酯基;
(2)甲苯与氯气反应生成邻氯甲苯的反应类型为取代反应,可以看作是一个氯原子取代一个氢原子,由以上分析可知A为,名称为邻氯甲苯,
故答案为:取代反应;邻氯甲苯;
(3)B可与FeCl3溶液发生显色反应,说明B中含有酚羟基.在光照条件下,甲基上的两个氢原子被取代,方程式为
故答案为:
(4)分子式为C7H8O且含苯环的物质除邻甲基苯酚外,还有间甲基苯酚、对甲基苯酚、苯甲醚、苯甲醇4种,核磁共振氢谱中只出现四组峰,则有4种H,只有对甲基苯酚、苯甲醚符合,则有2种,故答案为:4;2;
(5)D的结构简式是,若不改变取代基的种类和个数,有对羟基苯甲醛和间羟基苯甲醛两种;若只有一个取代基可以是,也可以是,其中能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是

故答案为:4; 

点评 本题考查有机物的合成与推断,为高考常见题型,侧重于学生的分析能力和推断能力的考查,本题注意根据有机物官能团的变化判断有机物的结构简式、反应类型等,本题易错点为同分异构体的判断,注意结构决定性质,性质推测结构.

练习册系列答案
相关习题

科目:高中化学 来源: 题型:解答题

19.根据题目要求,回答有关问题.
(1)选用下列仪器的编号填空.
①容量瓶 ②分液漏斗 ③蒸馏烧瓶 ④烧杯 ⑤量筒 ⑥托盘天平 ⑦蒸发皿 ⑧试管
可用来加热,且加热时必须垫石棉网的仪器有③④;
使用时必须检查是否漏水的仪器有①②;
标有零刻度的仪器有⑥;在仪器上标有使用温度的仪器有①⑤.
(2)物质的提纯与分离的方法有:过滤、蒸发结晶、冷却热的饱和溶液的方法结晶(重结晶)、萃取、蒸馏、洗气、升华、高温灼烧等方法.
①从海水中获得淡水应选用蒸馏方法,请写出操作的其中两个注意点:烧瓶中所盛液体体积一般介于其容积的$\frac{1}{3}$--$\frac{2}{3}$之间;蒸馏时在烧瓶中放少量碎瓷片或沸石,防止液体暴沸
②从量氯化钠溶液中提取氯化钠固体,应先在蒸发皿这种仪器中加热;加热过程中玻璃棒的作用是均匀搅拌,防止由于溶液局部温度过高,造成液体飞溅,当加热到大量晶体析出少量液体剩余时即可撤走酒精灯,停止加热.
③除去CO气体中的CO2,可选用洗气方法,将混合气体通入浓NaOH(填浓NaOH溶液或澄清石灰水)
④向盛有碘水的分液漏斗中加入一定量的四氯化碳,充分振荡、静置,所观察的现象为溶液分层,上层溶液为无色,下层溶液为紫色,分离时将玻璃塞打开的目的是使漏斗内外压强相等,液体能顺利流下,上层液体应由上口(上口后或下口)分离出.

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科目:高中化学 来源: 题型:实验题

20.为了确定醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱,有人设计了如图所示的装置进行实验:
(1)装置A、B中盛放的试剂分别是CH3COOH和Na2CO3
(2)装置C中盛放的试剂是饱和NaHCO3 溶液,它的作用是除去CO2 中混有的CH3COOH.
(3)实验中观察到D中出现的主要现象是溶液变浑浊.有关反应的化学方程式是C6H5ONa+H2O+CO2→C6H5OH+NaHCO3

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科目:高中化学 来源: 题型:选择题

17.乙烯分子中同一个碳原子上的C-H键的键角为(  )
A.120°B.104°30′C.109°28′D.60°

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科目:高中化学 来源: 题型:选择题

4.用系统命名法命名有机物,正确的是(  )
A.3,3-二甲基-2-乙基戊烷B.3,3,4-三甲基己烷
C.2-乙基-3,3-二甲基戊烷D.3,4,4-三甲基己烷

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科目:高中化学 来源: 题型:选择题

14.常温下三氯化氮(NCl3)是一种淡黄色液体.以下关于NCl3的说法中,正确的是(  )
A.分子中 N-Cl键是非极性键B.分子中不存在孤对电子
C.三氯化氮分子结构呈三角锥形D.因N-Cl 键键能大,它的沸点高

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科目:高中化学 来源: 题型:解答题

1.用如图装置实现原电池反应:Cu+2Ag+═Cu2++2Ag
(1)X应为Cu Y应为AgNO3溶液
(2)写出两个电极的电极反应式
X极Cu-2e-=Cu2+银极Ag++e-=Ag
(3)电池中电流的方向是由Ag极到Cu极
(4)当线路中通过0.2mol电子时,银极的质量增重(填增重或减轻)21.6g
(5)若将盐桥换成一根铜丝,也象盐桥一样插入两个烧杯中,则左边烧杯中新插入铜丝一极上发生的反应是Cu2++2e-=Cu.

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科目:高中化学 来源: 题型:填空题

18.回答下列问题:
(1)实验室中需要490mL 0.10mol•L-1的NaOH溶液.根据题意填空:
A.配制该溶液应选用玻璃仪器有:玻璃棒、胶头滴管、500ml的容量瓶、烧杯.
B.用托盘天平称取2.0 g NaOH固体.
(2)下列操作导致配制的溶液浓度偏低的是C EF.
A.定容时俯视刻度线
B.将烧杯中溶解后的溶液立刻注入容量瓶,然后再添加蒸馏水至刻度线
C.摇匀定容后,用胶头滴管向容量瓶中滴加蒸馏水至刻度线
D.配制溶液前用蒸馏水润洗容量瓶
E.定容时超出刻度线,用胶头滴管将溶液吸出到刻度线.
F.移液过程中不小心将溶液溅出.

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科目:高中化学 来源: 题型:选择题

10.CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3的名称是(  )
A.1,3?二甲基戊烷B.2?甲基??3 乙基丁烷
C.3,4?二甲戊烷D.2,3?二甲基戊烷

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