Question

A是一种重要的化工原料，已知A是一种卤代烃相对分子质量为92.5，其核磁共振氢谱中只有一个峰，C是一种高分子化合物，M是一种六元环状酯，转化关系如图所示，回答下列问题：

（1）A的分子式为

 

；A→B的反应类型

 

；
（2）有机物D中的官能团的名称

 

．
（3）有机物E的化学名称为

 

．M的结构简式为

 

．
（4）写出下列反应的化学方程式：
B→C：

 

；
E→F

 

．
（5）满足下列条件的H的同分异构体共有

 

种（不考虑立体异构）．
①属于酯类；    ②能发生银镜反应；    ③能与金属钠反应放出气体．
写出其中核磁共振氢谱有三个峰，且峰面积比为6：1：1的同分异构体的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A是卤代烃，相对分子质量为92.5，故A中含有1个Cl原子，剩余烃基式量为92.5-35.5=57，分子中最大C原子数目为

57

12

=4…9，故烃基为-C₄H₉，A的分子式为C₄H₉Cl，其核磁共振氢谱中只有一个峰，故A为C（CH₃）₃Cl，A得到B，B转化为高分子化合物C，B含有不饱和键，故B为（CH₃）₂C=CH₂，C为，（CH₃）₂C=CH₂与溴发生加成反应生成D为（CH₃）₂CBr-CH₂Br，D转化为E，E可以连续氧化生成G，故D水解生成E，E为（CH₃）₂C（OH）-CH₂OH，F为（CH₃）₂C（OH）-CHO，F氧化生成G，G酸得到H，H为（CH₃）₂C（OH）-COOH，G为（CH₃）₂C（OH）-COONa，H发生成环酯化反应生成M，则M为，据此解答．

解答： 解：A是卤代烃，相对分子质量为92.5，故A中含有1个Cl原子，剩余烃基式量为92.5-35.5=57，分子中最大C原子数目为

57

12

=4…9，故烃基为-C₄H₉，A的分子式为C₄H₉Cl，其核磁共振氢谱中只有一个峰，故A为C（CH₃）₃Cl，A得到B，B转化为高分子化合物C，B含有不饱和键，故B为（CH₃）₂C=CH₂，C为，（CH₃）₂C=CH₂与溴发生加成反应生成D为（CH₃）₂CBr-CH₂Br，D转化为E，E可以连续氧化生成G，故D水解生成E，E为（CH₃）₂C（OH）-CH₂OH，F为（CH₃）₂C（OH）-CHO，F氧化生成G，G酸得到H，H为（CH₃）₂C（OH）-COOH，G为（CH₃）₂C（OH）-COONa，H发生成环酯化反应生成M，则M为，
（1）由上述分析可知，A的分子式为C₄H₉Cl，A→B是C（CH₃）₃Cl在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成（CH₃）₂C=CH₂，故答案为：C₄H₉Cl，消去反应；
（2）由上述分析可知，D为（CH₃）₂CBr-CH₂Br，含有官能团为溴原子，故答案为：溴原子；
（3）有机物E为（CH₃）₂C（OH）-CH₂OH，化学名称为：2-甲基-1，2-丙二醇，M的结构简式为，故答案为：2-甲基-1，2-丙二醇；；
（4）B→C是（CH₃）₂C=CH₂发生加聚反应生成，反应方程式为：n（CH₃）₂C=CH₂

催化剂

，
E→F是（CH₃）₂C（OH）-CH₂OH催化氧化生成（CH₃）₂C（OH）-CHO，反应方程式为：
2（CH₃）₂C（OH）-CH₂OH+O₂

Cu

△

2（CH₃）₂C（OH）-CHO+2H₂O，
故答案为：n（CH₃）₂C=CH₂

催化剂

；
2（CH₃）₂C（OH）-CH₂OH+O₂

Cu

△

2（CH₃）₂C（OH）-CHO+2H₂O，
（5）（CH₃）₂C（OH）-COOH的同分异构体中属于酯类，能发生银镜反应，为甲酸酯，能与金属钠反应放出气体，还含有-OH，符合条件的同分异构体有：HOCH₂CH₂CH₂OOCH，CH₃CH（OH）CH₂OOCH，CH₃CH₂CH（OH）OOCH，HCOOC（CH₃）CH₂OH，HCOOC（OH）（CH₃）₂，共五种，其中核磁共振氢谱有三个峰，且峰面积比为6：1：1的同分异构体的结构简式为：HCOOC（OH）（CH₃）₂，
故答案为：5；HCOOC（OH）（CH₃）₂．

点评：本题考查有机物的推断，是对有机化学知识的综合考查，推断A的结构是解题的关键，能较好的考查学生的分析、思维能力．