Question

3．苯的同系物是人类最早认识的芳香族化合物，其中对二甲苯（英文名称p-xylene，缩写为PX）是化学工业的重要原料．
（1）写出PX的结构简式．
（2）PX可能发生的反应有加成反应、取代反应．（填反应类型，只填两种．）
（3）有机物M存在如图所示的转化关系，其中A 是PX的一种同分异构体．

已知：M的分子式为C₁₆H₂₂O₄，D能发生银镜反应．
①B的苯环上存在3 种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式是．
②D分子中所含的官能团是-CHO（填化学式）．
③M的结构简式是．
（4）F是B 的一种同分异构体，具有如下特征：
a．是苯的对位二取代物；b．遇FeCl₃溶液显示紫色；c．能与碳酸氢钠溶液反应．
写出F与NaHCO₃溶液反应的化学方程式．

Answer 1

分析 （1）PX是对二甲苯，分子两个甲基处于苯环的对位位置，故PX为．
（2）PX含有苯环，可以与氢气发生加成反应，也可以发生取代反应，可以燃烧，属于氧化反应；
（3）有机物A是PX的一种同分异构体，它们都属于分子式为C₈H₁₀的芳香烃，A被酸性高锰酸钾氧化生成B，根据B的分子式知，B中含有两个羧基，则A是二甲苯，B是苯二甲酸；由①中B的苯环上存在3种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式是，A为．M发生水解反应生成B和C，根据M和B的分子式知，C是一元醇，C发生消去反应生成E，E与氢气发生加成反应生成异丁烷，则E为CH₂=C（CH₃）₂，C被氧化生成D，D能发生银镜反应，说明C中羟基连接的碳原子上含有2个H原子，故C为（CH₃）₂CHCH₂OH，D为（CH₃）₂CHCHO，由M分子式及B、C分子式可知，B和C以1：2发生酯化反应得到M，则M为；
（4）F是B（） 的一种同分异构体，具有如下特征：a．是苯的对位二取代物；b．遇FeCl₃溶液显示紫色，含有酚羟基；c．能与碳酸氢钠溶液反应，含有羧基，故F为．

解答 解：（1）PX是对二甲苯，分子中两个甲基处于苯环的对位位置，故PX的结构简式为：，故答案为：；
（2）PX含有苯环，可以与氢气发生加成反应，也可以发生取代反应，可以燃烧，属于氧化反应，故答案为：加成反应；取代反应等；
（3）有机物A是PX的一种同分异构体，它们都属于分子式为C₈H₁₀的芳香烃，A被酸性高锰酸钾氧化生成B，根据B的分子式知，B中含有两个羧基，则A是二甲苯，B是苯二甲酸；由①中B的苯环上存在3种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式是，A为．M发生水解反应生成B和C，根据M和B的分子式知，C是一元醇，C发生消去反应生成E，E与氢气发生加成反应生成异丁烷，则E为CH₂=C（CH₃）₂，C被氧化生成D，D能发生银镜反应，说明C中羟基连接的碳原子上含有2个H原子，故C为（CH₃）₂CHCH₂OH，D为（CH₃）₂CHCHO，由M分子式及B、C分子式可知，B和C以1：2发生酯化反应得到M，则M为，
①由上述分析可知，B 的结构简式是，故答案为：；
②D为（CH₃）₂CHCHO，分子中所含的官能团是：-CHO，故答案为：-CHO；
③由上述分析可知，M的结构简式是 ，故答案为：；
（4）F是B（） 的一种同分异构体，具有如下特征：a．是苯的对位二取代物；b．遇FeCl₃溶液显示紫色，含有酚羟基；c．能与碳酸氢钠溶液反应，含有羧基，故F为，与NaHCO₃溶液反应的化学方程式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识迁移能力，利用AB结构特点进行推断，注意结合题给信息进行解答，难点是同分异构体结构简式确定，题目难度中等．