Question

已知A、B、C、D、E五种芳香化合物的分子式都是C₈H₈O₂，请分别写出它们可能的结构简式，使其满足下列条件：
A水解后得到一种羧酸和一种醇；
B水解后也得到一种羧酸和一种醇；
C水解后得到一种羧酸和一种酚；
D水解后得到一种羧酸和一种酚，但这种酚跟由C水解得到的酚不是同分异构体；
E是苯的一取代衍生物，可以发生银镜反应．
试写出下列物质的结构简式：
A：

 

；B：

 

；C：

 

；D：

 

；E：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：有机物C₈H₈O₂的不饱和度为：

8×2+2-8

2

=5，苯环的不饱和度为4，则该有机物侧链还应该含有1个双键；A、B水解后都得到一种羧酸和一种醇，则A为一种酯，必含有-COOR-且含有苯环，其分子式为C₈H₈O₂，则原子团只能为CH₂，所以A、B可能的结构简式为：、；C、D水解后得到一种羧酸和一种酚，则C、D水解产物中含有酚羟基，可能的结构简式为：、；

E是苯的一取代衍生物，可以发生银镜反应，E中含有醛基，还应该含有1个羟基，则E的结构简式为：．

解答： 解：A、B水解后都得到一种羧酸和一种醇，则A为一种酯，必含有-COOR-且含有苯环，其分子式为C₈H₈O₂，则原子团只能为CH₂，所以A、B可能的结构简式为：、；
C、D水解后得到一种羧酸和一种酚，则C、D可能的结构简式为：、；

E是苯的一取代衍生物，可以发生银镜反应，E中含有醛基，则E的结构简式为：，

故答案为：（或）；或（）；；；．

点评：本题考查有机推断，题目难度中等，侧重考查了同分异构体的书写，明确常见有机物结构与性质为解答关键，需要把握在书写同分异构体时应注意三点：一是物质的类别，即物质中的官能团；二是物质的原子组成；三是由价键原则确定原子团之间的连接方式．