Question

4．萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂．合成a-萜品醇G的路线之一如下：

己知：RCOOC₂H₅ $→_{②H+/H_{2}O}^{①R′MgBr（足量）}$ 
请回答下列问题：
（1）A所含官能团的名称是羰基和羧基．
（2）A与H₂加成得Z（C₇H₁₂O₃），写出Z在一定条件下发生聚合反应生成高分子化合物的化学方程式：
（3）B的分子式为C₈H₁₄O₃；
写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：．①核磁共振氢谱有2个吸收峰    ②能发生银镜反应
（4）B→C、E→F的反应类型分别为取代反应、酯化反应．
（5）C→D的化学方程式为．
（6）试剂Y的结构简式为CH₃MgBr．
（7）G与H₂O催化加成得不含手性碳原子的化合物H，写出H的结构简式：．

Answer 1

分析 A、B的结构可知，A与甲烷发生加成反应生成B，B与HBr发生取代反应生成C（），C发生消去反应生成D为，D水解反应得到E为，E与乙醇发生酯化反应生成F为，F发生信息反应生成G为，结合F与G的结构可知Y为CH₃MgBr，据此分析解答．

解答 解：A、B的结构可知，A与甲烷发生加成反应生成B，B与HBr发生取代反应生成C（），C发生消去反应生成D为，D水解反应得到E为，E与乙醇发生酯化反应生成F为，F发生信息反应生成G为，结合F与G的结构可知Y为CH₃MgBr，
（1）根据A的结构简式知，A所含官能团的名称是羰基和羧基，故答案为：羰基和羧基；
（2）A催化氢化得Z（C₇H₁₂O₃），A催化加氢生成Z，结合Z的分子式可知，该反应为羰基与氢气发生加成反应，故Z为，Z通过酯化反应进行的缩聚反应生成高聚物，该反应方程式为，
故答案为：；
（3）根据B的结构简可知B的分子式为C₈H₁₄O₃；
B的同分异构体中，核磁共振氢谱有2个吸收峰，说明分子中含有2种H原子，由B的结构可知，分子中H原子数目很多，故该同分异构体为对称结构，为链状结构，不饱和度为2，能发生银镜反应，故含有醛基2个-CHO，其余的H原子以甲基形式存在，另外的O原子为对称结构的连接原子，故符合条件的同分异构体的结构简式为：，故答案为：C₈H₁₄O₃；；
（4）由B到C的反应条件可知，B发生水解反应生成，属于取代反应，E→F水羧酸与醇发生的酯化反应，故答案为：取代反应；酯化反应；
（5）C→D的化学方程式为 ，
故答案为：；
（6）通过以上分析知，Y为CH₃MgBr，故答案为：CH₃MgBr；
（7）G与H₂O催化加成得不含手性碳原子，羟基接在连接甲基的不饱和C原子上，H的结构简式为：，故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高考高频点，侧重考查基本反应类型及物质之间的转化，明确官能团及其性质及反应条件是解本题关键，可以采用正向或逆向方法进行推断，注意结合题给信息解答问题，题目难度不大．