Question

某有机物X(C₁₂H₁₃O₆Br)分子中含有多种官能团，其结构简式为

(其中Ⅰ、Ⅱ为未知部分的结构)。为推测X的分子结构，进行如下图的转化：

已知向E的水溶液中滴入FeCl₃溶液发生显色反应；G、M都能与NaHCO₃溶液反应：
(1)M的结构简式是________；G分子所含官能团的名称是________。
(2)E不能发生的反应有(选填序号)________。

A．加成反应	B．消去反应
C．氧化反应	D．取代反应

(3)由B转化成D的化学方程式是___________________________。
(4)G在一定条件下发生反应生成分子组成为C₄H₄O₄的有机物(该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色)，请写出G发生上述反应的化学方程式____________。
(5)已知在X分子结构中，Ⅰ里含有能与FeCl₃溶液发生显色反应的官能团，且E分子中苯环上的一氯代物只有一种，则X的结构简式是________。
(6)F与G互为同分异构体，F的分子中含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基。则F的分子结构有________种。

Answer 1

(1)HOOC—COOH　羧基、羟基　(2)B

由题X水解经酸化后得Ⅰ—OH、HOOCCH₂CH(OH)COOH、Ⅱ—OH，M为HOOCCOOH，可推得B为HOCH₂CH₂OH；G、M都能与NaHCO₃溶液反应。G为HOOCCH₂CH(OH)COOH，分子中含有羟基、羧基官能团。E为酚类，能发生加成、氧化、取代反应。(4)G在一定条件下发生反应生成分子组成为C₄H₄O₄的有机物，该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色，说明发生—OH的消去，生成HOOCCH===CHCOOH。(5)X中含有6个氧原子，所以Ⅰ、Ⅱ结构中还有1个氧原子。在X分子结构中，Ⅰ里含有能与FeCl₃溶液发生显色反应的官能团，且E分子中苯环上的一氯代物只有一种，所以E为。