Question

16．有机物F是一种香料，其合成路线如图所示：

已知：ⅰ
ⅱ
A的质谱图如图所示：

试回答下列问题：
（1）A的名称为甲苯，E物质中含有的官能团的名称为醚键、羧基．
（2）步骤Ⅲ的反应类型为取代反应．设计实验证明该反应类型将产生的气体先通过盛有四氯化碳或苯的洗气瓶，然后再通入到硝酸酸化的硝酸银溶液中，若产生淡黄色沉淀，则证明该反应为取代反应．
（3）步骤Ⅱ反应的化学方程式为+NaOH $→_{△}^{水}$+NaCl．
（4）满足下列条件的E的同分异构体有15种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6：2：2：1：1的分子的结构简式为．
①苯环上只有两个取代基     ②能与FeCl₃溶液发生显色反应③能发生水解反应和银镜反应
（5）依据题中信息，完成以    为原料制取    的合成路线图．合成路线图示例如下：
CH₂=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 由A的质谱图可知A为，由F的结构可知C、E分别为、中的一种，结合转化可知，反应I可以是甲苯与氯气在光照条件下反应生成B为，B发生双水解反应生成C为，故E为，结合信息可知发生取代反应生成D为，X为CH₃CHClCOOH．
（5）先发生催化氧化生成醛，再进一步氧化生成羧酸，最后与氯气、红磷作用得到，

解答 解：（1）由上述分析可知，A的名称为甲苯，E为，含有醚键、羧基，
故答案为：甲苯；醚键、羧基；
（2）步骤Ⅲ的反应类型为取代反应，检验方法为将产生的气体先通过盛有四氯化碳或苯的洗气瓶，然后再通入到硝酸酸化的硝酸银溶液中，若产生淡黄色沉淀，则证明该反应为取代反应，
故答案为：取代反应；将产生的气体先通过盛有四氯化碳或苯的洗气瓶，然后再通入到硝酸酸化的硝酸银溶液中，若产生淡黄色沉淀，则证明该反应为取代反应；
（3）步骤Ⅱ反应的化学方程式为：+NaOH $→_{△}^{水}$+NaCl，
故答案为：+NaOH $→_{△}^{水}$+NaCl；
（4）满足下列条件的E（），它的同分异构体符合：①苯环上只有两个取代基，②能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，③能发生水解反应和银镜反应，含有甲酸形成的酯基，其中一个为-OH，另外取代基为-CH₂CH₂CH₂OOCH，或者-CH（CH₃）CH₂OOCH，或者为-CH₂CH（CH₃）OOCH，或者为-C（CH₃）₂OOCH，或者-CH（CH₂CH₃）OOCH，各有邻、间、对3种，故共有15种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6：2：2：1：1的分子的结构简式为 ，
故答案为：15；  ；
（5）先发生催化氧化生成醛，再进一步氧化生成羧酸，最后与氯气、红磷作用得到，合成路线流程图为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，为高考常见题型，侧重考查学生的分析能力，充分利用有机物的结构进行推断，注意对题目给予信息的理解，熟练掌握官能团的性质与转化．