Question

脱水环化是合成生物碱类天然产物的重要步骤，某生物碱合成路线如下：

（1）化合物Ⅲ的化学式为            。
（2）化合物A的结构简式为            。（3）反应①的化学方程式为            。
（4）下列说法错误的是            。

A．化合物Ⅱ能发生银镜反应	B．化合物Ⅰ～Ⅴ均属于芳香烃
C．反应③属于酯化反应	D．化合物Ⅱ能与4 molH2发生加成反应

E．化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均能与金属钠反应放出氢气
（5）化合物Ⅵ与化合物Ⅲ互为同分异构体，Ⅵ中含有酯基，且能与FeCl₃溶液发生显色反应，其苯环上的一氯代物只有2种。写出一种满足上述条件的Ⅵ的结构简式：                。
（6）化合物Ⅶ如图所示，在一定条件下也能发生类似上述第④步的环化反应，化合物Ⅶ环化反应产物的结构简式为       。

Answer 1

（1）C₈H₈O₃
（2）
（3）（3分）
（4）BCDE  
（5）、、三种。
（6）

试题分析：（1）化合物Ⅲ的化学式为C₈H₈O₃。
（2）反应③的产物IV逆向分析，应从之间断键，故A是。
（3）反应①是-CH₂OH转化为-CHO，是催化氧化，无机反应物O₂，条件Ag或Cu。
（4）A中化合物Ⅱ含-CHO，能发生银镜反应，正确；B中化合物Ⅰ～Ⅴ含有C和H以外的元素，均不属于芳香烃，不正确；C中反应③的产物含，不是酯，不属于酯化反应，错误；D中化合物Ⅱ苯环和-CHO都能与H₂发生加成反应，但没有说明II的量，也不能断定H₂的量，不正确；E中化合物Ⅱ不能与金属钠反应放出氢气。
（5）化合物Ⅵ与化合物Ⅲ互为同分异构体，Ⅵ中含有酯基(-COOC-)；且能与FeCl₃溶液发生显色反应，即苯环带-OH；其苯环上的一氯代物只有2种，说明是取代基在对位。故有：
、、三种。
第④步的环化反应的特征是羰基去O，连接到苯环侧链的邻位上，注意双键位置在N原子上。本反应物去S，即产物为：