Question

乙烯是重要的化工基础原料．用乙烯合成光学树脂CR-39单体的过程如图：

已知：Ⅰ．CR-39单体结构简式是：

Ⅱ．酯与醇有反应RCOOR′+R″OH

催化剂

△

RCOOR″+R′OH（R、R′、R″代表烃基）
（1）下列有关C的叙述正确的是

 

（填写序号）．
a．能与乙酸发生酯化反应            b．能与乙醇发生酯化反应
c．1mol C最多能与2mol Na反应      d．C的同分异构体不能发生银镜反应
（2）由乙烯生成A的反应类型是

 

，B中官能团名称是

 

．
（3）在D、E的分子中，都只有一种化学环境的氢原子．
①D的结构简式是

 

．
②E为五元环状化合物，E与CH₃OH反应的化学方程式是

 

．
（4）F的一种同分异构体K，其分子中不同化学环境的氢原子个数比是3：1：1：1，且能与NaHCO₃反应．则K在一定条件下合成高分子化合物的化学方程式是

 

．
（5）写出以CH₂=CH₂和H₂¹⁸O为原料，其他无机试剂任选合成的合成路线，合成路线流程图示例如下：CH_2^-CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：乙烯和氯气发生加成反应生成A，A的结构简式为：CH₂ClCH₂Cl；A与氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，B的结构简式为：CH₂OHCH₂OH，乙烯被氧气氧化生成D，在D、E的分子中，都只有一种化学环境的氢原子，结合D的分子式知，D是，和二氧化碳反应生成E，E为五元环状化合物，所以E的结构简式为：，和甲醇反应生成乙二醇和F，则F的结构简式为：，F和丙烯醇反应生成G，根据题给信息知，G的为，C是HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH，据此进行解答．

解答： 解：乙烯和氯气发生加成反应生成A，A的结构简式为：CH₂ClCH₂Cl，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，B的结构简式为：CH₂OHCH₂OH，乙烯被氧气氧化生成D，在D、E的分子中，都只有一种化学环境的氢原子，结合D的分子式知，D是，和二氧化碳反应生成E，E为五元环状化合物，所以E的结构简式为：，和甲醇反应生成乙二醇和F，则F的结构简式为：，F和丙烯醇反应生成G，根据题给信息知，G的为，C是HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH，
（1）C是HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH，C中含有醇羟基和醚基，
a、C中含有醇羟基，所以能与乙酸发生酯化反应，故a正确；            
b、C中不含羧基，所以不能与乙醇发生酯化反应，故b错误；
c、1个C分子中含有两个醇羟基，所以1mol C最多能与2mol Na反应，故c正确；      
d、根据C的分子式可知，C为饱和结构，不可能含有醛基，所以C的同分异构体不能发生银镜反应，故d正确；
故答案为：acd；
（2）乙烯和氯气发生加成反应生成A；B是乙二醇，所以B中官能团是羟基，故答案为：加成反应；羟基；
（3）①通过以上分析知，D的结构简式为：，故答案为：；
②在催化剂、加热条件下，E和甲醇发生取代反应，反应方程式为：，
故答案为：；
（4）F的结构简式为：，F的一种同分异构体K，其分子中不同化学环境的氢原子个数比是3：1：1：1，且能与NaHCO₃反应，说明含有羧基，则K的结构简式为：，在一定条件下，2-羟基丙酸发生缩聚反应，反应方程式为，
故答案为：；
（5）以CH₂=CH₂和H₂¹⁸O为原料，其他无机试剂任选合成，先制备乙酸：CH₂=CH₂催化氧化生成CH₃CHO、CH₃CHO催化氧化生成CH₃COOH，然后用乙烯和H¹⁸O-H发生加成反应制备C₂H₅-¹⁸OH，最后CH₃COOH、C₂H₅-¹⁸OH发生酯化反应生成CH₃CO¹⁸OC₂H₅，所以合成流程图为CH₂=CH₂

催化剂、O2

△

CH₃CHO

催化剂、O2

△

CH₃COOH、CH₂=CH₂+H¹⁸O-HC₂H₅¹⁸OH

CH3COOH

浓硫酸、△

CH₃CO¹⁸OC₂H₅，
故答案为：CH₂=CH₂

催化剂、O2

△

CH₃CHO

催化剂、O2

△

CH₃COOH、CH₂=CH₂+H¹⁸O-HC₂H₅¹⁸OH

CH3COOH

浓硫酸、△

CH₃CO¹⁸OC₂H₅．

点评：本题考查有机合成，题目难度中等，该题为有机合成的典型题目，从合成条件和给出的信息分析可以得到各个点的结构，从而能够将各个题目破解，熟练掌握常见有机物结构与性质为解答关键．