【答案】
分析:16.6g该物质完全燃烧得到39.6gC0
2与9g H
20,该有机物的相对分子质量是166,则该有机物、二氧化碳、水的物质的量之比=
:
:
=0.1:0.9:0.5=1:9:5,则该有机物分子中含有9个碳原子、10个氢原子,其相对分子 质量是166,则氧原子个数=
=3,所以该有机物分子式为:C
9H
10O
3;
进一步实验可知:①该物质能与碳酸氢钠溶液反应生成无色无味气体,说明该物质含有羧基,②16.6g该物质与足量金属钠反应可生成氢气2.24L(已折算成标准状况),即0.1mol该有机物和足量钠反应可生成0.1mol氢气,结合其分子式知,该有机物中含有一个羟基,且苯环上支链处于相邻位置;
若如图3所示的转化中的D是上述有机物可能结构中的一种,且可发生消去反应,说明D中含有醇羟基,且连接醇羟基的碳原子相邻的碳原子上含有氢原子,D发生酯化反应生成E,E含两个六元环,则D的结构简式为:
;D发生反应生成F,F是高分子化合物,则D发生酯化反应生成F;取C在NaOH水溶液中反应后的混合液,加入足量硝酸酸化后,再加入硝酸银溶液,出现白色沉淀,说明C中含有氯原子,C发生水解反应生成D,则C的结构简式为:
,A被氧化生成B,B被氧化生成C,则A中含有醇羟基,B中含有醛基,所以A的结构简式为:
,B为
,D发生酯化反应生成高分子化合物F,则F的结构简式为:
.
解答:解:16.6g该物质完全燃烧得到39.6gC0
2与9g H
20,该有机物的相对分子质量是166,则该有机物、二氧化碳、水的物质的量之比=
:
:
=0.1:0.9:0.5=1:9:5,则该有机物分子中含有9个碳原子、10个氢原子,其相对分子 质量是166,则氧原子个数=
=3,所以该有机物分子式为:C
9H
10O
3;
进一步实验可知:①该物质能与碳酸氢钠溶液反应生成无色无味气体,说明该物质含有羧基,②16.6g该物质与足量金属钠反应可生成氢气2.24L(已折算成标准状况),即0.1mol该有机物和足量钠反应可生成0.1mol氢气,结合其分子式知,该有机物中含有一个羟基,且苯环上支链处于相邻位置;
若如图3所示的转化中的D是上述有机物可能结构中的一种,且可发生消去反应,说明D中含有醇羟基,且连接醇羟基的碳原子相邻的碳原子上含有氢原子,D发生酯化反应生成E,E含两个六元环,则D的结构简式为:
;D发生反应生成F,F是高分子化合物,则D发生酯化反应生成F;取C在NaOH水溶液中反应后的混合液,加入足量硝酸酸化后,再加入硝酸银溶液,出现白色沉淀,说明C中含有氯原子,C发生水解反应生成D,则C的结构简式为:
,A被氧化生成B,B被氧化生成C,则A中含有醇羟基,B中含有醛基,所以A的结构简式为:
,B为
,D发生酯化反应生成高分子化合物F,则F的结构简式为:
.
(1)通过以上分析知,该有机物的分子式为C
9H
10O
3,其可能结构为:
,所以有6种可能结构,
故答案为:C
9H
10O
3,6;
(2)①通过以上分析知,A的结构简式为:
,故答案为:
;
②在催化剂条件下,A被氧气氧化生成B,其反应方程式为:
,
故答案为:
;
③一定条件下,D发生缩合反应生成F和水,反应方程式为:
,
故答案为:
;
④在浓硫酸作催化剂、加热条件下,D发生酯化反应生成E,故答案为:酯化反应.
点评:本题考查了有机物的推断,该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化,然后结合题意灵活运用即可,难度中等.