Question

19．工业上以丙烯为原料可制得一种重要合成橡胶IR和一种合成树脂X．

B的分子式是C₆H₆O，可与NaOH溶液反应．
已知以下信息：
Ⅰ、
Ⅱ、
    （-R、-R′、-R″表示可能相同或可能不同的原子或原子团）
Ⅲ．同一碳原子上有两个碳碳双键时分子不稳定．
请回答下列问题：
（1）在一定条件下，丙烯可与下列物质反应的是acd．
a．H₂O    b．NaOH溶液    c．Br₂的CCl₄溶液     d．酸性KMnO₄溶液
（2）A与C₂H₂合成D的化学方程式是，反应类型是加成反应．
（3）E、F中均含有碳碳双键，则 E的结构简式是．
（4）H的结构简式是．
（5）B与G在一定条件下反应生成合成树脂X的化学方程式是．
（6）有多种同分异构体，符合下列要求的有6种．
①能与FeCl₃溶液反应显紫色；
②只能发生银镜反应，不能发生水解反应．
其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有2种．

Answer 1

分析 在催化剂条件下，丙烯和苯发生加成反应生成，反应生成B和A，A和乙炔能发生反应生成D，根据题给信息及A的分子式知，A是丙酮，丙酮和乙炔发生加成反应生成D，D的结构简式为：，D和氢气发生加成反应生成E，E发生消去反应生成F，结合IR的结构简式知，F的结构简式为：CH₂=CHC（CH₃）=CH₂，E的结构简式为：，
G和乙醛反应生成H，H和银氨溶液反应然后酸化生成，所以H的结构简式为：，根据题给信息知，G的结构简式为：，G和苯酚反应生成X，则X的结构简式为：，B的分子式是C₆H₆O，可与NaOH溶液反应，B与G在一定条件下反应生成合成树脂X，所以B是苯酚，根据有机物的结构和性质解答．

解答 解：在催化剂条件下，丙烯和苯发生加成反应生成，反应生成B和A，A和乙炔能发生反应生成D，根据题给信息及A的分子式知，A是丙酮，则B是苯酚，丙酮和乙炔发生加成反应生成D，D的结构简式为：，D和氢气发生加成反应生成E，E发生消去反应生成F，结合IR的结构简式知，F的结构简式为：CH₂=CHC（CH₃）=CH₂，E的结构简式为：，
G和乙醛反应生成H，H和银氨溶液反应然后酸化生成，所以H的结构简式为：，根据题给信息知，G的结构简式为：，G和苯酚反应生成X，则X的结构简式为：，
（1）丙烯中含有碳碳双键，所以丙烯能和水、溴发生加成反应，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故答案为：a c d；
（2）在氢氧化钾作用下，乙炔和丙酮发生加成反应，反应方程式为：，故答案为：，加成反应；
（3）通过以上分析知，E的结构简式为：，故答案为：；
（4）通过以上分析知，H的结构简式为：，故答案为：；
（5）在一定条件下，苯酚和G反应，反应方程式为：，

故答案为：；
（6）①能与FeCl₃溶液反应显紫色；②只能发生银镜反应，不能发生水解反应的的同分异构体中，取代基为一个醛基两个羟基：当两个羟基相邻时有2种结构，当两个羟基间位时有3种结构，当两个羟基对位时有1种结构，所以共有6种同分异构体，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有2种，分别是当两个羟基间位时，醛基在两个羟基的中间和在两个羟基的对位中间，故答案为：6；2．

点评 本题考查有机物的推断，注意结合题给信息采用正推、逆推相结合的方法进行分析，注意官能团的变化，难点是同分异构体种类的判断，难度较大．