Question

19．相对分子质量不超过100的有机物B既能与金属钠反应产生无色气体，又能与碳酸钠反应产生无色气体，还可以使溴的四氯化碳溶液褪色．B完全燃烧只生成 CO₂和H₂O．经分析其含氧元素的质量分数为37.21%．经核磁共振检测发现B的核磁共振氢谱如图，且峰面积之比为3：1：2．

B的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOH．

Answer 1

分析 有机物能与金属Na反应产生无色气体，说明含有-OH或-COOH；又能与碳酸钠反应产生无色气体，说明含有-COOH；还可以使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有不饱和键或-C≡C-，根据含氧元素的质量分数为37.21%，相对分子质量不超过100，确定分子中氧原子个数，进而确定有机物的相对分子质量，确定有机物的分子式．根据核磁共振氢谱确定分子中氢原子类型，结合可能的官能团，确定有机物结构，以此来解答．

解答 解：有机物中氧元素的质量分数为37.21%，相对分子质量不超过100，所以分子中氧原子数目N（O）＜$\frac{100×37.21%}{16}$=2.3，该有机物能与碳酸钠反应产生无色气体，说明含有-COOH，所以碳原子数为2，可知其相对原子质量为$\frac{16×2}{37.21%}$=86，又因为B完全燃烧只生成CO₂和H₂O，所以只含有碳、氢、氧三种元素，设其化学式为CaHb-COOH，有B的相对分子质量为86可知，CaHb-的式量为12a+b=41，若a=1，则b=29不符合烃基结构；若a=2，则b=17不符合烃基结构；若a=3，则b=5成立，故该有机物的分子式为C₄H₆O₂，B分子式为C₄H₆O₂，不饱和度为$\frac{4×2+2-6}{2}$=2，含有一个羧基，且B能够使溴的四氯化碳溶液褪色，所以还应有1个碳碳双键，从核磁共振检测发现B有三种布同环境下的氢原子，所以其结构简式为CH₂=C（CH₃）-COOH，
故答案为：CH₂=C（CH₃）-COOH．

点评 本题考查有机物的推断，为高频考点，把握官能团与性质、核磁共振氢谱等推断有机物为解答的关键，侧重分析与推断能力的考查，注意利用讨论法确定分子式，题目难度不大．