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莫沙朵林是一种镇痛药,它的合成路线如下:

(1)人们将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子(常以*标记手性碳原子),则B中手性碳原子数为______________;

(2)化合物D中含氧官能团的名称为______________________。

(3)C与新制氢_____________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(4)写出同时满足下列条件的E(E的分子式为C9H10O3)的一种同分异构体的结构简式:______________________。

Ⅰ.核磁共振氢谱有4个峰;

Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应;

Ⅲ.能与FeCl3溶液发生显色反应。

 

(1)3 (2)酯基、羟基

 

4. (其他合理答案亦可)

【解析】

试题分析: (1)根据B物质的结构简式可知,分子中含有3个手性碳原子,即

(2)根据D的结构简式可知,化合物D中含氧官能团的名称为酯基、羟基。

(3)C中含有醛基,能和新制的氢氧化铜悬浊液反应,则C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为:

(4)能发生银镜反应和水解反应,这说明分子中含有酯基和醛基;能与FeCl3溶液发生显色反应,说明分子中含有酚羟基;又因为核磁共振氢谱有4个峰,所以应该是甲酸形成的酯,则可能的结构简式有等等。

考点:酯的结构和性质。

 

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