Question

【题目】α-萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成α－萜品醇G的路线之一如下：

已知：

请回答下列问题：

（1）G中含氧官能团的名称是____________，G的化学式为______________。

（2）按要求完成下列反应的化学方程式

①B在一定条件下生成高分子化合物的化学方程式：___________________；

②C→D的化学方程式为_____________________________________________；

③E→F的化学方程式为_____________________________________________。

（3）写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：_________________

①核磁共振氢谱有2个吸收峰 ②能发生银镜反应

（4）试剂Y的结构简式为______________________。

（5）通过常温下的化学反应区别E、F和G所选用试剂的化学名称为____________和_______________。

（6）G与H2O催化加成得不含手性碳原子（连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子）的化合物H，写出H的结构简式：____________________________。

Answer 1

【答案】 羟基 C10H18O CH3MgX（X=Cl、Br、I） 碳酸氢钠溶液 金属钠

【解析】由A、B的结构可知，反应(1)为A与氢气发生加成反应生成B，B与HBr发生取代反应生成C，C发生消去反应生成D，D发生水解反应得到E，E与乙醇发生酯化反应生成F，F发生信息反应生成G，结合F与G的结构可知Y为CH3MgX（X=Cl、Br、I）。

（1）.由G的结构式可知，G中的含氧官能团是羟基，G的化学式为C10H18O，故答案为：羟基；C10H18O；

（2）.①.B分子中含有羟基和羧基，在一定条件下发生缩聚反应生成高分子化合物，化学方程式为：，故答案为：；

②.根据上述分析可知，C为，在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应生成D，化学方程式为，故答案为：；

③.E是，与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成F，化学方程式为，故答案为：；

（3）.根据B的结构简可知B的分子式为C8H14O3，B的同分异构体中，核磁共振氢谱有2个吸收峰，说明分子中含有2种H原子，因B的分子中H原子数目很多，故该同分异构体为链状对称结构，不饱和度为2，能发生银镜反应，故含有醛基2个-CHO，其余的H原子以甲基形式在，另外的O原子为对称结构的连接原子，故符合条件的同分异构体的结构简式为：，故答案为：；

（4）.结合G的结构与反应信息可知，试剂Y为CH3MgX（X=Cl、Br、I），故答案为：CH3MgX（X=Cl、Br、I）；

（5）.根据上述分析可知，E为，分子中含有羧基，F为，分子中含有酯基，G的分子中含有羟基，所以在常温下分别取三种物质少许，加入碳酸氢钠溶液，有气体生成的是E，另取F和G少许，加入金属钠，能够生成气体的是G，另一个为F，故答案为：碳酸氢钠溶液；金属钠；

（6）G与H2O催化加成时，羟基可以加在碳碳双键的连有甲基的碳原子上，得到，该结构不含有手性碳原子，故答案为：。